针对其具有范围和局限性,系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及(i)邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺,和(ii)将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯,其经历(iii)还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用,该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物,其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响,并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
针对其具有范围和局限性,系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及(i)邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺,和(ii)将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯,其经历(iii)还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用,该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物,其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响,并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
作者:Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik
DOI:10.3998/ark.5550190.0013.818
日期:——
A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiaryanthranilamides in high yields (71-96%).