methyl 1-[(dimethylamino)sulfonyl]-2-(methylamino)-5-nitro-1H-benzimidazol-6-carboxylate | 1199810-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(dimethylamino)sulfonyl]-2-(methylamino)-5-nitro-1H-benzimidazol-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(dimethylsulfamoyl)-2-(methylamino)-6-nitrobenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1199810-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₆S
• 分子量: 357.347
• InChiKey: MWWASUUJFCFRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(dimethylamino)sulfonyl]-2-(methylamino)-5-nitro-1H-benzimidazol-6-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到methyl 5-amino-1-[(dimethylamino)sulfonyl]-2-(methylamino)-1H-benzimidazol-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的tRNA鸟嘌呤转糖基酶替代结构水簇的功能。

  摘要：

  tRNA修饰酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）对于弗氏志贺氏菌（细菌性腹泻性志贺菌病的病原体）的致病机制至关重要。在这里，合成了一类新的合理设计的6-氨基咪唑并[4,5 - g ]喹唑啉-8（7 H）-one-（lin报道了基于TGT的苯并鸟嘌呤抑制剂。为了在核糖34的结合位点附近容纳一个小的疏水缝隙开口，在杂环支架的4位引入了2-氨基乙基取代基。为此，使用了由碘化，铃木交叉偶联，硼氢化，Mitsunobu反应和Gabriel合成组成的合成序列，提供了伯胺，该伯胺用作制备一系列衍生物的常用中间体。所得配体显示出非常低的抑制常数，低至K i = 2 n M。通过在位置4的取代基上连接的末端亲脂性基团与由Val45和Leu68形成的疏水缝隙的相互作用，可以显着提高抑制活性。同时，取代基中的仲铵中心取代了水分子簇，使催化残基Asp102和Asp280溶剂化，而不会降低结合亲和力。此外，据报道，合成中间体具有不寻常的3

  DOI：

  10.1002/chem.200901270
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-1-[(dimethylamino)sulfonyl]-5-nitro-1H-benzimidazole-6-carboxylate 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到methyl 1-[(dimethylamino)sulfonyl]-2-(methylamino)-5-nitro-1H-benzimidazol-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的tRNA鸟嘌呤转糖基酶替代结构水簇的功能。

  摘要：

  tRNA修饰酶tRNA-鸟嘌呤转糖基酶（TGT）对于弗氏志贺氏菌（细菌性腹泻性志贺菌病的病原体）的致病机制至关重要。在这里，合成了一类新的合理设计的6-氨基咪唑并[4,5 - g ]喹唑啉-8（7 H）-one-（lin报道了基于TGT的苯并鸟嘌呤抑制剂。为了在核糖34的结合位点附近容纳一个小的疏水缝隙开口，在杂环支架的4位引入了2-氨基乙基取代基。为此，使用了由碘化，铃木交叉偶联，硼氢化，Mitsunobu反应和Gabriel合成组成的合成序列，提供了伯胺，该伯胺用作制备一系列衍生物的常用中间体。所得配体显示出非常低的抑制常数，低至K i = 2 n M。通过在位置4的取代基上连接的末端亲脂性基团与由Val45和Leu68形成的疏水缝隙的相互作用，可以显着提高抑制活性。同时，取代基中的仲铵中心取代了水分子簇，使催化残基Asp102和Asp280溶剂化，而不会降低结合亲和力。此外，据报道，合成中间体具有不寻常的3

  DOI：

  10.1002/chem.200901270