4-amino-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile | 1072135-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-6-(p-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1072135-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₄
• 分子量: 351.205
• InChiKey: SQARCHHDVMNWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到C₁₇H₁₂BrN₅
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的新型高效合成及其抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.035
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-6-(4-bromophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure‐based design, optimization of lead, synthesis, and biological evaluation of compounds active against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  摘要 南美锥虫病影响着全世界约 800 万人，尤其是最贫穷的人。导致这种疾病的原生动物--克鲁兹锥虫--含有克鲁兹蛋白酶，而这种酶是主要的治疗靶标。由于现有药物的有效性和安全性都不尽如人意，因此设计和合成更具活性和选择性的新型类似物至关重要。本研究根据嘧啶化合物 ZN3F 与 Cruzipain 靶位点的相互作用，采用分子对接和 ADMET 特性的硅学预测作为优化嘧啶化合物 ZN3F 杀胰活性的策略。根据计算结果，提出并合成了 8 种 4-氨基-5-甲腈嘧啶类似物（5a-f 和 7g-h），并对 Tulahuen 株 T. cruzi 的胰母细胞形态进行了体外测试。硅学研究表明，所设计的类似物与克鲁兹蛋白酶活性位点的重要氨基酸残基结合良好。对 L929 哺乳动物细胞系进行了体外细胞毒性评估。所有衍生物都能抑制 Tulahuen 株 T. cruzi，对 L929 细胞的毒性也较低。尤其是 5e 产品，被证明是一种强效、选择性（IC50 = 2.79 ± 0.00 μM，选择性指数 = 31.3）的 T. cruzi 抑制剂。本研究结果表明了基于受体结构的药物的有效性，揭示了嘧啶类药物的潜在杀胰作用。本研究还提供了抑制克鲁斯蛋白酶的分子方面的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14294

文献信息

• A New Facile, High Yielding and Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 4-Phenylsulfonamido-6-Aryl-2-Phenylpyrimidine-5-Carbonitrile Derivatives
  作者：Reza Aryan、Masoomeh Nojavan、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1050017

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel 4-phenylsulfonamido-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives have been synthesized through a two-step process. This protocol includes a facile surfactant-mediated methodology for the synthesis of 4-amino-6-aryl-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives through a one-pot, three-component reaction in the presence of a catalytic amount of

  图形摘要 摘要 通过两步法合成了一系列新型 4-苯基磺酰氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。该协议包括一种简便的表面活性剂介导方法，用于在催化量的十六烷基三甲基溴化铵存在下通过一锅三组分反应合成 4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-腈衍生物。水。没有使用额外的有机溶剂和氧化剂。然后在四氢呋喃溶液中在氢化钠的存在下将嘧啶-5-甲腈产物进行4-氨基直接磺酰化成4-苯基磺酰胺-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。这些新结构通过 1H 和 13CNMR 光谱以及质谱和元素分析得到证实。
• Rapid three-component synthesis of pyrimidine and pyrimidinone derivatives in the presence of Bi(NO3)3·5H2O as a mild and highly efficient catalyst
  作者：Moahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-013-1172-6

  日期：2015.1

  and highly efficient catalyst for the rapid synthesis of 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives via three-component reaction of aldehydes, N-unsubstituted amidines, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under thermal aqueous conditions. The reaction protocol is rapid and simple which is followed by formation of the corresponding pyrimidine and pyrimidinone derivatives in good

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。
• Granulated copper oxide nanocatalyst: a mild and efficient reusable catalyst for the one-pot synthesis of 4-amino-5-pyrimidinecarbonitriles under aqueous conditions
  作者：Seyed Javad Ahmadi、Sodeh Sadjadi、Morteza Hosseinpour

  DOI：10.1007/s00706-011-0579-2

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of 4-amino-5-pyrimidinecarbonitriles by the three-component reaction of malononitrile, aldehydes, and N-unsubstituted amidines under aqueous conditions using CuO microspheres as catalyst is reported. The catalyst exhibited remarkable reusable activity.
• Three-Component Synthesis of Pyrimidine and Pyrimidinone Derivatives in the Presence of High-Surface-Area MgO, a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Seifi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1080/00397910802474982

  日期：2009.2.25

  Magnesium oxide (MgO) effectively catalyzes the three-component reaction of aldehydes, amidine systems, and malononitrile or ethyl cyanoacetate to form 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives, respectively. The salient features of this method include high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, and the use of inexpensive and readily available catalyst.