ethyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenoxy)acetate | 178321-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenoxy)acetate
• CAS: 178321-69-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃Si
• 分子量: 276.408
• InChiKey: DJEDKUVLMLSTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenoxy)acetate 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸作为有效的生物正交反应物，可在活细胞中进行四嗪的标记。

  摘要：

  生物正交化学可用于生物分子的选择性修饰，而不会干扰细胞中存在的任何其他功能。四嗪连接非常适合作为生物正交反应，因为它的选择性和与几种烯烃和炔的高反应速率。最近，我们将乙烯基硼酸（VBA）描述为新型的亲水生物正交基部分，可与二吡啶基s-四嗪有效反应并将其用于细胞裂解物中的蛋白质修饰。但是，尚不清楚VBA是否适合在活细胞中进行标记实验，因为它可能与例如邻位碳水化合物二醇配合使用。这里，我们使用不可逆的蛋白酶体抑制剂评估了VBAs作为生物正交反应物，用于标记活细胞中的蛋白质，并将其反应性与含有降冰片烯的抑制剂的反应性进行了比较，降冰片烯是广泛用于四嗪连接的反应物。在两步标记方法中，可穿透细胞的荧光四嗪标记在VBA和降冰片烯探针之间未观察到较大的差异，这表明VBA与二醇的副反应很少或没有副反应，可有效用于活细胞中的蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00796
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸作为有效的生物正交反应物，可在活细胞中进行四嗪的标记。

  摘要：

  生物正交化学可用于生物分子的选择性修饰，而不会干扰细胞中存在的任何其他功能。四嗪连接非常适合作为生物正交反应，因为它的选择性和与几种烯烃和炔的高反应速率。最近，我们将乙烯基硼酸（VBA）描述为新型的亲水生物正交基部分，可与二吡啶基s-四嗪有效反应并将其用于细胞裂解物中的蛋白质修饰。但是，尚不清楚VBA是否适合在活细胞中进行标记实验，因为它可能与例如邻位碳水化合物二醇配合使用。这里，我们使用不可逆的蛋白酶体抑制剂评估了VBAs作为生物正交反应物，用于标记活细胞中的蛋白质，并将其反应性与含有降冰片烯的抑制剂的反应性进行了比较，降冰片烯是广泛用于四嗪连接的反应物。在两步标记方法中，可穿透细胞的荧光四嗪标记在VBA和降冰片烯探针之间未观察到较大的差异，这表明VBA与二醇的副反应很少或没有副反应，可有效用于活细胞中的蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00796

文献信息

• Synthesis and Luminescence of Novel Eu^IIIComplexing Agents and Labels with 4-(Phenylethynyl)pyridine Subunits
  作者：Harri Takalo、Ilkka Hemmilä、Timo Sutela、Martti Latva

  DOI：10.1002/hlca.19960790321

  日期：1996.5.8

  The synthesis of novel 4-(phenylethynyl)pyridine subunits containing H2O-soluble complexing agents and their luminescence with EuIII ions are reported. Ligands with high luminescence intensities as well as quantum yields were obtained. Also the prepared labeling reagents as antibody conjugates gave the highest quantum and luminescence yields reported for H2O-soluble EuIII labels.

  报道了含有H 2 O-可溶性络合剂的新型4-（苯基乙炔基）吡啶亚基的合成及其与Eu III离子的发光。获得具有高发光强度以及量子产率的配体。同样，制备的标记试剂作为抗体偶联物，给出了H 2 O可溶性Eu III标记的最高量子和发光产率。
• Discovery of Carboranes as Inducers of 20S Proteasome Activity
  作者：Hyun Seung Ban、Hidemitsu Minegishi、Kazuki Shimizu、Minako Maruyama、Yuka Yasui、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/cmdc.201000112

  日期：——

  The carborane framework gives analogues able to induce 20S proteasome activities. A series of ortho‐carboranylphenoxy derivatives were synthesized as 20S proteasome agonists, and carborane derivatives 11 a and 11 b were found to be potent inducers of the β1 and β2 activities of the 20S proteasome. Since small‐molecule proteasome activators have not been developed, the carboranes described here have

  碳硼烷框架提供了能够诱导20S蛋白酶体活性的类似物。合成了一系列邻-甲碳烷基苯氧基衍生物作为20S蛋白酶体激动剂，发现碳硼烷衍生物11a和11b是20S蛋白酶体β1和β2活性的有效诱导剂。由于尚未开发出小分子蛋白酶体激活剂，因此本文所述的碳硼烷有潜力作为研究蛋白酶体依赖性降解途径的化学探针。
• Boron-containing phenoxyacetanilide derivatives as hypoxia-inducible factor (HIF)-1α inhibitors
  作者：Kazuki Shimizu、Minako Maruyama、Yuka Yasui、Hidemitsu Minegishi、Hyun Seung Ban、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.037

  日期：2010.2

  A series of boron-containing phenoxyacetanilide derivatives 8a-f, 9a-f, 15, and 16 were synthesized as hypoxia-inducible factor (HIF)-1 alpha inhibitors. Among the compounds synthesized, carboranylphenoxy-acetanilide 16 (GN26361) was found to be a potent inhibitor against HIF-1 alpha accumulation under hypoxic conditions and inhibited the hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity in HeLa cells (IC50 = 0.74 mu M). Compound 16 suppressed hypoxia-induced HIF-1 alpha accumulation and vascular endothelial growth factor mRNA expression in a concentration-dependent manner without affecting the expression of HIF-1 alpha mRNA. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Potent and Selective Agonists for the Free Fatty Acid Receptor 1 (FFA₁/GPR40), a Potential Target for the Treatment of Type II Diabetes
  作者：Elisabeth Christiansen、Christian Urban、Nicole Merten、Kathrin Liebscher、Kasper K. Karlsen、Alexandra Hamacher、Andreas Spinrath、Andrew D. Bond、Christel Drewke、Susanne Ullrich、Matthias U. Kassack、Evi Kostenis、Trond Ulven

  DOI：10.1021/jm8010178

  日期：2008.11.27

  A series of 4-phenethynyldihydrocinnamic acid agonists of the free fatty acid receptor 1 (FFA(1)) has been discovered and explored. The preferred compound 20 (TUG-424, EC50 = 32 nM) significantly increased glucose-stimulated insulin secretion at 100 nM and may serve to explore the role of FFA(1) in metabolic diseases such as diabetes or obesity.