2-(4-ethynylphenoxy)acetic acid | 29171-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethynylphenoxy)acetic acid
• 英文别名: 4-ethynylphenoxyacetic acid
• CAS: 29171-45-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QRWYZZRWMGQSIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  320.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯基苯甲酮 、 2-(4-ethynylphenoxy)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到N-(3-benzoylphenyl)-2-(4-ethynylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of HSP60 as a Primary Target of o-Carboranylphenoxyacetanilide, an HIF-1α Inhibitor

  摘要：

  We succeeded in the design and synthesis of multifunctional chemical probes of the HIF-1 alpha inhibitor carboranylphenoxyacetanilide (1) that combine photoaffinity labeling and click reaction to identify the target protein. HSP60 was identified as a primary target protein of 1 using the chemical probes 2 and 3. Furthermore, HSP60 inhibitor 4 suppressed hypoxia-induced HIF activation, indicating that HSP60 affects HIF-1 alpha accumulation directly or indirectly.

  DOI：

  10.1021/ja104739t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-ethynylphenoxy)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97.4%的产率得到2-(4-ethynylphenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019236710A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019236710A5

文献信息

• Discovery of Carboranes as Inducers of 20S Proteasome Activity
  作者：Hyun Seung Ban、Hidemitsu Minegishi、Kazuki Shimizu、Minako Maruyama、Yuka Yasui、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/cmdc.201000112

  日期：——

  The carborane framework gives analogues able to induce 20S proteasome activities. A series of ortho‐carboranylphenoxy derivatives were synthesized as 20S proteasome agonists, and carborane derivatives 11 a and 11 b were found to be potent inducers of the β1 and β2 activities of the 20S proteasome. Since small‐molecule proteasome activators have not been developed, the carboranes described here have

  碳硼烷框架提供了能够诱导20S蛋白酶体活性的类似物。合成了一系列邻-甲碳烷基苯氧基衍生物作为20S蛋白酶体激动剂，发现碳硼烷衍生物11a和11b是20S蛋白酶体β1和β2活性的有效诱导剂。由于尚未开发出小分子蛋白酶体激活剂，因此本文所述的碳硼烷有潜力作为研究蛋白酶体依赖性降解途径的化学探针。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2010012650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  There is provided novel compounds capable of modulating the G-protein-coupled receptor GPR40, compositions comprising the compounds, and methods for their use for controlling insulin levels in vivo and for the treatment of conditions such as type Il diabetes, hypertension, ketoacidosis, obesity, glucose intolerance, and hypercholesterolemia and related disorders associated with abnormally high or low plasma lipoprotein, triglyceride or glucose levels.

  提供了一种新型化合物，能够调节G蛋白偶联受体GPR40，包括该化合物的组合物和使用方法，用于控制体内胰岛素水平，治疗II型糖尿病、高血压、酮症、肥胖症、葡萄糖不耐受症和与异常高或低血浆脂蛋白、甘油三酯或葡萄糖水平相关的相关疾病。
• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100168A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  这个披露涉及到的化合物是作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药而有用的化合物。
• PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160263234A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一类作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药有用的化合物。
• Labeling reactants and their use
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP0967205A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  The invention relates to a novel labeling reactant, suitable for labeling of a biospecific binding reactant using solid-phase synthesis. The invention further concerns new labeling methods. The novel labeling reactant has the formula (I) wherein A is a bivalent aromatic structure capable of absorbing light or energy and transferring the excitation energy to a lanthanide ion after the product made by the said solid-phase synthesis has been released from the used solid support, deprotected and converted to a lanthanide chelate; R is - Z(G' - NH - X) G" - E, where X is a transient protecting group; E is a carboxylic acid, its salt, active ester or halide; Z is the bridge point; G is a bridge between A and Z, G' is a bridge between NH and Z and G" is a bridge between E and Z. R' is -COOR''' where R''' is an alkyl of 1 to 4 carbon atoms, phenyl or benzyl.

  本发明涉及一种新型标记反应物，适用于使用固相合成法标记生物特异性结合反应物。本发明还涉及新的标记方法。新型标记反应物具有式（I） 式中 A 是二价芳香族结构，能够吸收光或能量，并在所述固相合成的产物从使用的固 体支持物中释放出来、脱保护并转化为镧系元素螯合物后，将激发能量转移到镧系 离子上； R 是 - Z(G' - NH - X) G" - E，其中 X 是瞬时保护基团； E 是羧酸、羧酸盐、活性酯或卤化物； Z 是桥点； G 是 A 和 Z 之间的桥，G'是 NH 和 Z 之间的桥，G "是 E 和 Z 之间的桥。 R' 是-COOR'''，其中 R''' 是 1 至 4 个碳原子的烷基、苯基或苄基。