2-(3-methyl-1-butynyl)phenyl isothiocyanate | 1008495-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-1-butynyl)phenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-isothiocyanate-2-(3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene；1-Isothiocyanato-2-(3-methylbut-1-ynyl)benzene；1-isothiocyanato-2-(3-methylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1008495-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: IZBPTTXQDPXBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1-butynyl)phenyl isothiocyanate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到2,3-dimethyl-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸促进的2-炔基苯基异硫氰酸酯和异氰酸酯的环异构化：多种吲哚衍生物的新型合成方法†

  摘要：

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00825a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基-1-丁炔基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 六氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-methyl-1-butynyl)phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸促进的2-炔基苯基异硫氰酸酯和异氰酸酯的环异构化：多种吲哚衍生物的新型合成方法†

  摘要：

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00825a

文献信息

• Thiocarbonyl induced heterocumulenic Pauson–Khand type reaction: expedient synthetic method for thieno[2,3-b]indol-2-ones
  作者：Takao Saito、Hiroshi Nihei、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama、Naoki Furukawa、Masatoshi Saito

  DOI：10.1039/b712739a

  日期：——

  The first examples of CS induced Pauson–Khand type reactions are described; 2-alkynylphenyl isothiocyanates were converted to 3-substituted-2H-thieno[2,3-b]indol-2-ones in the presence of a stoichiometric amount of Mo(CO)6 or Co2(CO)8, or a catalytic amount of Rh catalyst under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  首次描述了由CS诱导的Pauson–Khand类型反应；2-烷基炔基苯异硫氰酸酯在摩尔比为1的Mo(CO)6或Co2(CO)8的存在下，或在碳 monoxide气氛下使用催化量的Rh催化剂，转化为3取代的2H-噻吩[2,3-b]吲哚-2-酮。
• Triflic acid-promoted cycloisomerization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates and isocyanates: a novel synthetic method for a variety of indole derivatives
  作者：Takao Saito、Yoshihiko Sonoki、Takashi Otani、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1039/c4ob00825a

  日期：——

  A new approach towards the synthesis of indole derivatives via triflic acid-promoted cycloisomerization with rearrangement of 2-(alkyn-1-yl)phenyl isothiocyanates and 2-(alkyn-1-yl)phenyl isocyanates has been achieved. By this methodology, structurally diverse types of indole derivatives such as thieno- and furo-indoles, spiro-indolethiones, spiro-oxindoles, and 3-alkylidene-oxindoles were synthesized

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。