2-(3-甲基-1-丁炔基)苯胺 | 174275-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基-1-丁炔基)苯胺
• 英文名称: 2-(3-methyl-1-butynyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-methylbutynyl)aniline；2-(3-methylbut-1-ynyl)aniline
• CAS: 174275-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: WJEKTEASIVVQKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基-1-丁炔基)苯胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-异丙基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的二氢叶酸还原酶抑制剂：具有较小分子尺寸的7,8-二烷基-1,3-二氨基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类药物的抗菌和抗癌活性。

  摘要：

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm9505122
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 、 2-碘苯胺 生成 2-(3-甲基-1-丁炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，立体选择性地合成3-亚烷基新吲哚。

  摘要：

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。

  DOI：

  10.1021/ol801844w
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 、 2-碘苯胺 在 碘化亚铜 、 双三苯基磷二氯化钯 silica gel 、 Et2O-hexanes 、 2-(3-甲基-1-丁炔基)苯胺 作用下， 以 三乙胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield 2-(3-methylbut-1-ynyl)aniline (Compound 37) as orange oil的产率得到2-(3-甲基-1-丁炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Indole Compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist

  摘要：

  本发明提供了具有以下一般式I的新化合物，其中：A、B、X、Y、R1、R2、R3、R4、n、o和p如规范中所定义。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病症，包括青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病或疾病和伤口愈合。

  公开号：

  US20070232682A1

文献信息

• Triflic acid-promoted cycloisomerization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates and isocyanates: a novel synthetic method for a variety of indole derivatives
  作者：Takao Saito、Yoshihiko Sonoki、Takashi Otani、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1039/c4ob00825a

  日期：——

  A new approach towards the synthesis of indole derivatives via triflic acid-promoted cycloisomerization with rearrangement of 2-(alkyn-1-yl)phenyl isothiocyanates and 2-(alkyn-1-yl)phenyl isocyanates has been achieved. By this methodology, structurally diverse types of indole derivatives such as thieno- and furo-indoles, spiro-indolethiones, spiro-oxindoles, and 3-alkylidene-oxindoles were synthesized

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。
• Thiocarbonyl induced heterocumulenic Pauson–Khand type reaction: expedient synthetic method for thieno[2,3-b]indol-2-ones
  作者：Takao Saito、Hiroshi Nihei、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama、Naoki Furukawa、Masatoshi Saito

  DOI：10.1039/b712739a

  日期：——

  The first examples of CS induced Pauson–Khand type reactions are described; 2-alkynylphenyl isothiocyanates were converted to 3-substituted-2H-thieno[2,3-b]indol-2-ones in the presence of a stoichiometric amount of Mo(CO)6 or Co2(CO)8, or a catalytic amount of Rh catalyst under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  首次描述了由CS诱导的Pauson–Khand类型反应；2-烷基炔基苯异硫氰酸酯在摩尔比为1的Mo(CO)6或Co2(CO)8的存在下，或在碳 monoxide气氛下使用催化量的Rh催化剂，转化为3取代的2H-噻吩[2,3-b]吲哚-2-酮。
• Kinetic Resolution of 2-Substituted Indolines by <i>N</i> -Sulfonylation using an Atropisomeric 4-DMAP-<i>N</i> -oxide Organocatalyst
  作者：James I. Murray、Nils J. Flodén、Adriano Bauer、Nico D. Fessner、Daniel L. Dunklemann、Opetoritse Bob-Egbe、Henry S. Rzepa、Thomas Bürgi、Jeffery Richardson、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/anie.201700977

  日期：2017.5.15

  The first catalytic kinetic resolution by N‐sulfonylation is described. 2‐Substituted indolines are resolved (s=2.6–19) using an atropisomeric 4‐dimethylaminopyridine‐N‐oxide (4‐DMAP‐N‐oxide) organocatalyst. Use of 2‐isopropyl‐4‐nitrophenylsulfonyl chloride is critical to the stereodiscrimination and enables facile deprotection of the sulfonamide products with thioglycolic acid. A qualitative model

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。
• Indole compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US08097644B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  The present invention provides novel compounds having the following general formula I wherein: A, B, X, Y, R1, R2, R3, R4, n, o and p are as defined in the specification. Such compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions or diseases and wound healing.

  本发明提供了一种具有以下一般式I的新化合物：其中：A、B、X、Y、R1、R2、R3、R4、n、o和p如规范中定义的化合物。这些化合物用于治疗选择自青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病或疾病和伤口愈合的疾病或状况。
• NBS-induced intramolecular annulation reactions for the divergent synthesis of fused- and spirocyclic indolines
  作者：Xian Luo、Meng-Meng Xu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d3cc01920a

  日期：——

  have a great influence upon the reaction. By using C2-methyl- and C2-phenyl-3-(1H-indol-3-yl)-N-alkoxypropanamide as templates, practical protocols for the divergent synthesis of fused- and spirocyclic indoline compounds were studied and established.

  描述了NBS 诱导的 3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 的分子内环化。在碱的帮助下，反应在温和的条件下进行得很好而且很快。发现3-(1H - indol-3-yl)-N - alkoxypropanamide中吲哚环上的C2-取代基对反应有很大的影响。以 C2-methyl- 和 C2-phenyl-3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 为模板，研究并建立了稠环和螺环二氢吲哚化合物的发散合成实用方案。