(S)-5-(1-methylindol-3-ylmethyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one | 1474015-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(1-methylindol-3-ylmethyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5S)-5-(1-methylindol-3-ylmethyl)-2,2,3-trimethyl-4-imidazolidinone；(5S)-2,2,3-trimethyl-5-[(1-methylindol-3-yl)methyl]imidazolidin-4-one
• CAS: 1474015-38-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: BDHBIGZPVFMFQM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1-methylindol-3-ylmethyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在有机催化中的非共价相互作用：调节MacMillan催化剂的构象多样性和反应性。

  摘要：

  有趣的咪唑烷酮！受蛋白质中非共价相互作用的启发，设计了一系列电子上不同的MacMillan催化剂。在催化环境中研究了电子调制对基态构象，反应性和性能的影响，并得出了引人入胜的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201301864
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-色氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-5-(1-methylindol-3-ylmethyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂设计中的芳香相互作用：增强离子离子活化中的选择性逆转。

  摘要：

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201500270

文献信息

• Noncovalent Interactions in Organocatalysis: Modulating Conformational Diversity and Reactivity in the MacMillan Catalyst
  作者：Mareike C. Holland、Shyeni Paul、W. Bernd Schweizer、Klaus Bergander、Christian Mück-Lichtenfeld、Sami Lakhdar、Herbert Mayr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201301864

  日期：2013.7.29

  Intriguing imidazolidinones! Inspired by noncovalent interactions in proteins, a series of electronically distinct MacMillan catalysts were designed. The effect of electronic modulation on ground state conformation, reactivity, and performance was studied in a catalytic setting with intriguing outcomes.

  有趣的咪唑烷酮！受蛋白质中非共价相互作用的启发，设计了一系列电子上不同的MacMillan催化剂。在催化环境中研究了电子调制对基态构象，反应性和性能的影响，并得出了引人入胜的结果。
• Aromatic Interactions in Organocatalyst Design: Augmenting Selectivity Reversal in Iminium Ion Activation
  作者：Mareike C. Holland、Jan Benedikt Metternich、Constantin Daniliuc、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201500270

  日期：2015.7.6

  that intermolecular aromatic (CH–π and cation–π) interactions between the incipient iminium cation and the indole ring system is key to rationalising selectivity reversal. This is absent in the N‐methylpyrrole alkylation, thus forming the basis of two competing enantio‐induction pathways. A simple L‐valine catalyst has been developed that significantly augments this interaction.

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。