N-cyclohexyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 69637-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: (±)-(cyclohexylimino)(methyl)(phenyl)-λ⁶-sulfanone；Cyclohexylimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；cyclohexylimino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 69637-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: DXDXUNYDJHAGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-N-cyclohexylmethanesulfinamide 在 亚碘酰苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyclohexyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺盐：通过C–S键形成的磺胺嘧啶合成有用的中间体

  摘要：

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01473

文献信息

• Copper‐Catalyzed <i>N</i>‐Alkylations of <i>N</i>H‐Sulfoximines Under Visible Light
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202300228

  日期：2023.5.23

  A copper‐catalyzed N‐alkylation of NH‐sulfoximines with alkyl diacyl peroxides under blue light LED irradiation is reported. The process has a good functional group tolerance, and the products are obtained in yields ranging from 45–91%.

  magnified image

  摘要 在蓝光 LED 的照射下，报道了铜催化 NH-亚磺酰亚胺与烷基二酰过氧化物的 N-烷基化反应。该过程具有良好的官能团耐受性，产物的收率在 45%-91% 之间。
• Direct Access to N-Alkylsulfoximines from Sulfides by a Sequential Imidation/Oxidation Procedure
  作者：Vincent Bizet、Carsten Bolm、Carl Dannenberg

  DOI：10.1055/s-0034-1380536

  日期：——

  Synthetically relevant N-alkyl-substituted sulfoximines are directly prepared from sulfides by an unprecedented one-pot imidation/oxidation sequence. In situ generated N-bromoalkylamines serve as readily accessible imidating agents leading to N-alkylsulfiliminium bromides that are subsequently oxidized providing the corresponding N-alkylsulfoximines. In this manner, gram quantities of the products can be obtained in a short period of time avoiding the use of toxic and cumbersome to handle alkylating reagents.
• SHIMAGAKI H.; TSUCHIYA H.; BAN Y.; OISHI T., TETRAHEDRON LETT. 1978, NO 37, 3435-3438
  作者：SHIMAGAKI H.、 TSUCHIYA H.、 BAN Y.、 OISHI T.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonimidates: Useful Synthetic Intermediates for Sulfoximine Synthesis via C–S Bond Formation
  作者：Priscilla Mendonça Matos、William Lewis、Jonathan C. Moore、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01473

  日期：2018.6.15

  Medicinally relevant sulfoximines are accessed from C–S coupling of sulfonimidates and commercially available organomagnesium reagents. Sulfonimidates are conveniently synthesized by oxidative alkoxylation of readily available sulfinamides. This constitutes a general C–S coupling approach for the synthesis of sulfoximines.

  医药上相关的亚砜肟类可从亚磺酰胺盐与市售有机镁试剂的CS偶联中获得。磺酰亚胺盐可通过容易获得的亚磺酰胺的氧化烷氧基化方便地合成。这构成了合成亚砜肟类的常规C–S偶联方法。