N-chloromethanesulphonamide | 98532-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloromethanesulphonamide
• 英文别名: chloramine-M；N-chloromethanesulfonamide
• CAS: 98532-18-4
• 化学式: CH₄ClNO₂S
• 分子量: 129.567
• InChiKey: KFKMOYYBYVVHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-chloromethanesulphonamide 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-N-sulfonyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-M、苯甲醛和苄基三乙基氯化铵的组合进行烯烃的新型环氧化反应

  摘要：

  发现氯胺-M (CH3SO2NClNa)、苯甲醛和苄基三乙基氯化铵 (BTEAC) 的组合可以使多种烯烃环氧化。虽然反式烯烃的环氧化仅提供反式环氧化物，但顺式烯烃（顺式二苯乙烯、顺式-β-甲基苯乙烯和 4-顺式辛烯）产生反式环氧化物作为主要产物。对于两个取代的环己烯的环氧化，获得了良好到优异的非对映选择性。发现氯胺-T 的反应比氯胺-M 慢。基于机理研究，顺式-N-磺酰氧氮丙啶D被提议作为这种新型环氧化反应中的环氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja993472q
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-chloromethanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  钨氧氮杂环丙烷催化取代烯烃合成氨基醇

  摘要：

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1039/d4ob00022f

文献信息

• Studies on singlet oxygen in aqueous solution. Part 1. Formation of singlet oxygen from hydrogen peroxide with two-electron oxidants
  作者：Dennis F. Evans、Mark W. Upton

  DOI：10.1039/dt9850001141

  日期：——

  N-chlorosuccinimide with H2O2 produce singlet oxygen in essentially quantitative yield. Iodylbenzene reacts with H2O2 to give, in the rate-determining step, iodosylbenzene and oxygen and then iodobenzene and oxygen; 47% of the oxygen produced is in the singlet state. For the corresponding reaction with 4-iodosylbenzene-1-sulphonic acid, the yield of singlet oxygen is 45%, i.e. indistinguishable within

  动力学参数已报告为在水和氧化氘溶液中用蒽-9,10-双（乙烷磺酸盐）（aes）捕集单线态氧。的反应的动力学Ñ氯琥珀酰亚胺，氯胺T（Ñ -chlorotoluene- p磺酰胺），Ñ -chloromethanesulphonamide，和Ñ，Ñ -dichloromethanesulphonamide与过氧化氢进行了研究。对于氯胺T和N-氯甲烷磺酰胺，决定速率的步骤是形成相应的二氯化合物，它们是反应性物质。使用aes作为阱，表明氯胺T和带有H 2 O的N-氯代琥珀酰亚胺2产生单线态氧，基本上是定量的产量。碘代苯与H 2 O 2反应，在速率确定步骤中，生成碘代苯和氧气，然后生成碘代苯和氧气。产生的氧气中有47％处于单重态。对于与4-碘基苯-1-磺酸的相应反应，单线态氧的产率为45％，即在实验误差内无法区分。高碘酸盐和H 2 O 2产生单线态氧的产率较低，并且认为涉及两个伴随的过程。使用次溴酸盐和H
• Synthesis of N-halogeno-N-sodioalkanesulphonamides
  作者：F. E. Hardy

  DOI：10.1039/j39700002087

  日期：——

  Contrary to earlier reports, aliphatic sulphonamides react readily with aqueous sodium hypochlorite and sodium hypobromite to give the corresponding N-halogeno-N-sodio-derivatives, which have been characterised by conversion into the crystalline SS-dimethylsulphimides.

  与较早的报道相反，脂族磺酰胺容易与次氯酸钠水溶液和次溴酸钠反应，得到相应的N-卤代-N-磺基衍生物，其特征是转化为结晶性SS-二甲基亚砜。
• A Novel Epoxidation Reaction of Olefins Using a Combination of Chloramine-M, Benzaldehyde, and Benzyltriethylammonium Chloride
  作者：Dan Yang、Chi Zhang、Xue-Chao Wang

  DOI：10.1021/ja993472q

  日期：2000.5.1

  products. Good to excellent diastereoselectivities were obtained for epoxidation of two substituted cyclohexenes. Chloramine-T was found to give a slower reaction than Chloramine-M. cis-N-Sulfonyloxaziridine D is proposed to be the epoxidizing agent in this novel epoxidation reaction on the basis of the mechanistic studies.

  发现氯胺-M (CH3SO2NClNa)、苯甲醛和苄基三乙基氯化铵 (BTEAC) 的组合可以使多种烯烃环氧化。虽然反式烯烃的环氧化仅提供反式环氧化物，但顺式烯烃（顺式二苯乙烯、顺式-β-甲基苯乙烯和 4-顺式辛烯）产生反式环氧化物作为主要产物。对于两个取代的环己烯的环氧化，获得了良好到优异的非对映选择性。发现氯胺-T 的反应比氯胺-M 慢。基于机理研究，顺式-N-磺酰氧氮丙啶D被提议作为这种新型环氧化反应中的环氧化剂。
• Synthesis of aminoalcohols from substituted alkenes <i>via</i> tungstenooxaziridine catalysis
  作者：Rufai Madiu、Brandon Dellosso、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Tyler M. TenHoeve、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dominic A. Rivera、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d4ob00022f

  日期：——

  stereospecificity. A catalytic cycle involving the formation of tungstenooxaziridine complex 1 as the active catalyst and hydrolysis of tungstenooxazolidine intermediate A as the rate-determining-step has been proposed. Initial kinetic and competition experiments provide evidence for the proposed mechanism.

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。