N-cyclohex-1-enyl-N-benzyl-2-methylpropionamide | 1307234-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohex-1-enyl-N-benzyl-2-methylpropionamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 1307234-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: KBMOROOMDYVHRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  416.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-cyclohex-1-enyl-N-benzyl-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的键旋转动力学：5-Endo Trig自由基环化过程中酰基和手性转移势的影响

  摘要：

  已经通过可变温度NMR实验在不同溶剂中测量了一系列N-环烯基-N-苄基乙酰胺衍生物中N-烯基键旋转的障碍。阻挡层的范围为9.7至14.2 kcal / mol，这取决于乙酰胺酰基上的取代基。与非极性溶剂（例如甲苯）相比，诸如氯仿和甲醇之类的极性溶剂会增加旋转的障碍。估计了基于乙酰胺基的“模拟物”旋转的障碍。不同酰基的k rot值的相对顺序与其报道的Taft E s参数平行。在5- endo trig中成功进行手性转移 自由基环化，很明显，旋转速度必须比此处报道的旋转速度明显慢。

  DOI：

  10.1021/jo200343z

文献信息

• Atom-Transfer Cyclization with CuSO₄/KBH₄: A Formal “Activators Generated by Electron Transfer” Process Also Applicable to Atom-Transfer Polymerization
  作者：Andrew J. Clark、Alana E. C. Collis、David J. Fox、Lauren L. Halliwell、Natalie James、Rachel K. O’Reilly、Hemal Parekh、Andrew Ross、Andrew B. Sellars、Helen Willcock、Paul Wilson

  DOI：10.1021/jo301429a

  日期：2012.8.17

  The 4-exo and 5-exo-trig atom-transfer cyclizations of 1, 8a-e, 9, 12, and 13 can be mediated with as little as 0.05 mol % of Cu(TPMA)SO4 center dot 5H(2)O in the presence of 2.5 mol % of borohydride salts in 10 min at room temperature in air. This formal "activators generated by electron transfer" (AGET) procedure utilizes a cheap and oxidatively stable copper source (CuSO4 center dot 5H(2)O) and can be carried out in environmentally benign solvents (EtOH). It is possible to alter the product distribution in the 5-endo radical-polar crossover reactions of 10a,b and 11 by tailoring the amount of borohydride. Cyclization onto alkynes 14 and 15 is also possible in only 20 min. Controlled radical polymerization of styrene, with increased rates over conventional atom-transfer radical polymerization (ATRP), can be carried out in a controlled fashion (Mn, PDI) using either CuBr or CuSO4 center dot 5H(2)O and Bu4NBH4.
• Bond Rotation Dynamics of Enamides: The Effect of the Acyl Group and Potential for Chirality Transfer during 5-Endo Trig Radical Cyclizations
  作者：Andrew J. Clark、Dennis P. Curran、Joanna V. Geden、Natalie James、Paul Wilson

  DOI：10.1021/jo200343z

  日期：2011.6.3

  compared to nonpolar solvents such as toluene. The barrier to rotation of “mimics” for acetamide-based radicals are estimated. The relative order of the values of krot for different acyl groups parallels their reported Taft Es paramaters. For successful chirality transfer in 5-endo trig radical cyclization, it is evident that rotations would need to be significantly slower than those reported here.

  已经通过可变温度NMR实验在不同溶剂中测量了一系列N-环烯基-N-苄基乙酰胺衍生物中N-烯基键旋转的障碍。阻挡层的范围为9.7至14.2 kcal / mol，这取决于乙酰胺酰基上的取代基。与非极性溶剂（例如甲苯）相比，诸如氯仿和甲醇之类的极性溶剂会增加旋转的障碍。估计了基于乙酰胺基的“模拟物”旋转的障碍。不同酰基的k rot值的相对顺序与其报道的Taft E s参数平行。在5- endo trig中成功进行手性转移 自由基环化，很明显，旋转速度必须比此处报道的旋转速度明显慢。