5,6-Bis[di(propan-2-yl)amino]thieno[2,3-d][1,3]dithiole-2-thione | 1240385-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,6-Bis[di(propan-2-yl)amino]thieno[2,3-d][1,3]dithiole-2-thione
• 英文别名: 5,6-bis[di(propan-2-yl)amino]thieno[2,3-d][1,3]dithiole-2-thione
• CAS: 1240385-38-9
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂S₄
• 分子量: 388.687
• InChiKey: WVEULZIKVQEBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 bis(diisopropylamino)cyclopropenylidene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到5,6-Bis[di(propan-2-yl)amino]thieno[2,3-d][1,3]dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）和双（氨基）亚环丙烯（BAC）与杂联烯的反应性：与其 N-杂环卡宾（NHC）对应物的比较

  摘要：

  与NHC类似，CAAC a和BAC a与CO 2反应生成相应的甜菜碱。根据顺式-[RhCl(CO) 2 (L)]配合物的羰基伸缩频率，预测电子供体能力的顺序为CAAC a ≈BAC a >NHCs。当使用甜菜碱 ν asym (CO 2 ) 值时，表观排序为 BAC a >NHCs≈CAAC a，这表明在配体 σ 供体能力排名中使用红外光谱的限制。尽管所有卡宾都与二硫化碳反应生成相应的甜菜碱，但第二当量的 CS2与BAC-CS2 反应生成双环噻吩并[2,3-二氨基]-1,3-二硫醇-2-硫酮，其中来自新颖的环膨胀过程的结果。令人惊讶的是，与NHC相比，CAAC a不与碳二亚胺反应，而BAC a专门产生扩环产物，类似于用CS 2获得的产物。使用 BAC b的四氟硼酸锂加合物作为卡宾替代物，可以捕获中间体脒盐。

  DOI：

  10.1002/asia.200900338

文献信息

• Reactivity of Cyclic (Alkyl)(amino)carbenes (CAACs) and Bis(amino)cyclopropenylidenes (BACs) with Heteroallenes: Comparisons with their<i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHCs) Counterparts
  作者：Glenn Kuchenbeiser、Michele Soleilhavoup、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/asia.200900338

  日期：2009.11.2

  Similarly to NHCs, CAACa and BACa react with CO2 to give the corresponding betaines. Based on the carbonyl stretching frequencies of cis‐[RhCl(CO)2(L)] complexes, the order of electron donor ability was predicted to be CAACa≈BACa>NHCs. When the betaines νasym(CO2) values are used, the apparent ordering is BACa>NHCs≈CAACa that indicates a limitation for the use of IR spectroscopy in the ranking of ligand

  与NHC类似，CAAC a和BAC a与CO 2反应生成相应的甜菜碱。根据顺式-[RhCl(CO) 2 (L)]配合物的羰基伸缩频率，预测电子供体能力的顺序为CAAC a ≈BAC a >NHCs。当使用甜菜碱 ν asym (CO 2 ) 值时，表观排序为 BAC a >NHCs≈CAAC a，这表明在配体 σ 供体能力排名中使用红外光谱的限制。尽管所有卡宾都与二硫化碳反应生成相应的甜菜碱，但第二当量的 CS2与BAC-CS2 反应生成双环噻吩并[2,3-二氨基]-1,3-二硫醇-2-硫酮，其中来自新颖的环膨胀过程的结果。令人惊讶的是，与NHC相比，CAAC a不与碳二亚胺反应，而BAC a专门产生扩环产物，类似于用CS 2获得的产物。使用 BAC b的四氟硼酸锂加合物作为卡宾替代物，可以捕获中间体脒盐。