exo-3-(tertbutoxycarbonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid | 1068584-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: exo-3-(tertbutoxycarbonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid；3-[(Tert-butoxy)carbonyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• CAS: 1068584-98-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• mdl: MFCD13806397
• 分子量: 269.341
• InChiKey: IHFGMUIRMCCXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-(tertbutoxycarbonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 7-(methylcarbamoyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/121686

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl 7-methyl 3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到exo-3-(tertbutoxycarbonyl)-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/121686

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sub-type selective azabicycloalkane derivatives
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US08198296B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are amide, ketone, and ester compounds prepared from certain azabicycloalkane carboxylic acids. The resulting compounds exhibit selectivity for, and bind with high affinity to, neuronal nicotinic receptors of the α4β2 subtype in the central nervous system (CNS). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, such as those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects, and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g. side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastrointestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  本文揭示了一种由某些氮杂双环烷羧酸制备的酰胺、酮和酯化合物，以及包括这些化合物的制药组合物和制备和使用它们的方法。所得化合物在中枢神经系统(CNS)具有对α4β2亚型的神经元烟碱受体的选择性和高亲和力。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种疾病或障碍，例如那些以烟碱性乙酰胆碱神经递质功能障碍为特征的疾病，包括涉及神经递质释放的神经调节障碍，如多巴胺释放。中枢神经系统障碍是另一种可治疗和/或预防的疾病的例子，其特征是正常神经递质释放的改变。这些化合物可以：(i)改变患者的大脑烟碱性乙酰胆碱受体的数量，(ii)表现出神经保护作用，以及(iii)当以有效量使用时，不会导致明显的不良副作用(例如明显增加血压和心率、对胃肠道的明显负面影响以及对骨骼肌的明显影响)。
• SUB-TYPE SELECTIVE AZABICYCLOALKANE DERIVATIVES
  申请人：Hammond Philip S.

  公开号：US20100173968A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are amide, ketone, and ester compounds prepared from certain azabicycloalkane carboxylic acids. The resulting compounds exhibit selectivity for, and bind with high affinity to, neuronal nicotinic receptors of the α4β2 subtype in the central nervous system (CNS). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, such as those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects, and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g. side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastrointestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).

  本文揭示了一些化合物、含有这些化合物的药物组合物及其制备和使用方法。这些化合物是从某些氮杂环烷羧酸制备的酰胺、酮和酯类化合物。由此得到的化合物在中枢神经系统(CNS)中具有选择性和高亲和力地结合到α4β2亚型的神经尼古丁受体上。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种疾病或障碍，例如那些以尼古丁胆碱能神经递质功能障碍为特征的疾病，包括涉及神经递质释放的神经调节障碍，如多巴胺释放。中枢神经系统障碍是另一个可以治疗和/或预防的障碍类型，其特征是正常神经递质释放的改变。这些化合物可以：(i)改变患者大脑中尼古丁胆碱能受体的数量，(ii)表现出神经保护作用，以及(iii)在有效剂量下，不会导致明显的不良副作用(例如显著增加血压和心率、对胃肠道的显著负面影响以及对骨骼肌的显著影响)。
• The Most Reactive Amide As a Transition-State Mimic For <i>cis</i>–<i>trans</i> Interconversion
  作者：Igor V. Komarov、Stanislav Yanik、Aleksandr Yu. Ishchenko、John E. Davies、Jonathan M. Goodman、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1021/ja511460a

  日期：2015.1.21

  1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-one (3), the parent compound of a rare class of 90°-twisted amides, has finally been synthesized, using an unprecedented transformation. These compounds are of special interest as transition-state mimics for the enzyme-catalyzed cis-trans rotamer interconversion of amides involved in peptide and protein folding and function. The stabilization of the amide group in

  1-Azatricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-2-one (3) 是一类罕见的 90° 扭曲酰胺的母体化合物，最终通过前所未有的转化合成。这些化合物作为过渡态模拟物特别令人感兴趣，用于参与肽和蛋白质折叠和功能的酰胺的酶催化顺反旋转异构体互变。酰胺基团在其高能量、两个系统共有的垂直构象中的稳定性表明，刚性三环系统取决于其甲基取代模式，如计算所预测的那样，以某种方式使 3 成为最活泼的已知“酰胺” ”。
• US8198296B2
  申请人：——

  公开号：US8198296B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• [EN] SUB-TYPE SELECTIVE AZABICYCLOALKANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLOALCANE SÉLECTIFS EN FONCTION D'UN SOUS-TYPE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2008121686A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of preparation and use thereof are disclosed. The compounds are amide, ketone, and ester compounds prepared from certain azabicycloalkane carboxylic acids. The resulting compounds exhibit selectivity for, and bind with high affinity to, neuronal nicotinic receptors of the a4ß2 subtype in the central nervous system (CNS). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, such as those disorders characterized by dysfunction of nicotinic cholinergic neurotransmission, including disorders involving neuromodulation of neurotransmitter release, such as dopamine release. CNS disorders, which are characterized by an alteration in normal neurotransmitter release, are another example of disorders that can be treated and/or prevented. The compounds can: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects, and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects (e.g. side effects such as significant increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastrointestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle).
  [FR] L'invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés et des procédés de préparation et d'utilisation de ceux-ci. Les composés sont des composés d'amide, de cétone et d'ester préparés à partir de certains acides carboxyliques d'azabicycloalcane. Les composés résultants présentent une sélectivité aux récepteurs nicotiniques neuronaux, et se lient à ceux-ci avec une affinité élevée, du sous-type a4b2 dans le système nerveux central (CNS). Les composés et compositions peuvent être utilisés pour traiter et/ou empêcher une large variété d'infections ou de troubles, tels ces troubles caractérisés par un dysfonctionnement de neurotransmission cholinergique nicotinique, y compris des troubles impliquant une neuromodulation de libération de neurotransmetteur, telle une libération de dopamine. Des troubles CNS, qui sont caractérisés par une altération dans la libération normale de neurotransmetteur, sont un autre exemple de troubles qui peuvent être traités et/ou prévenus. Les composés peuvent : (i) modifier le nombre de récepteurs cholinergiques nicotiniques du cerveau du patient, (ii), présenter des effets de neuroprotection et (iii), lorsqu'ils sont utilisés en des quantités efficaces, ne pas avoir pour résultat des effets secondaires contraires appréciables (par exemple des effets secondaires tels des augmentations importantes de la tension artérielle et de la fréquence cardiaque, des effets négatifs importants sur le tractus gastro-intestinal et des effets importants sur le muscle squelettique).