4-iodopyrrole-2-carbonitrile | 87721-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodopyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-Iodo-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 87721-22-0
• 化学式: C₅H₃IN₂
• 分子量: 217.997
• InChiKey: MEUPPRKGBVQHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodopyrrole-2-carbonitrile 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-carbethoxyvinylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Faber, Kurt; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1046 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-腈 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-iodopyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Demopoulos, Basil J.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations
  作者：Markus Bergauer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1055/s-2001-18445

  日期：——

  Treatment of the acceptor-substituted pyrroles 1a-k with neat triethyl orthoformate gives access to the diethoxymethyl (DEM) protected derivatives 2a-k in high yield. Convenient and mild cleavage was achieved by subsequent treatment of the DEM-pyrroles 2a-k with trifluoroacetic acid in acetonitrile and aqueous NaOH at room temperature. DEM protection proved suitable for a variety of regioselective transformations involving directed ortho-metalation and iodine-magnesium exchange processes. Furthermore, electrophilic halogenations and Pd-catalyzed coupling reactions were also carried out.

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。
• Amino-5-(5-membered)hetero-arylimidazolone compounds and the use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070004786A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Amino-5-(5-membered)hetero-arylimidazolone compounds and the use thereof for β-secretase modulation
  申请人：Wyeth

  公开号：US07417047B2

  公开（公告）日：2008-08-26

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供一种公式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• Amino-5-(5-membered)heteroarylimidazolone Compounds And The Use Thereof For Beta-secretase Modulation
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20100168106A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles

  本发明提供了一种式为I的2-氨基-5-杂环基-5-苯基咪唑酮化合物。本发明还提供了使用该化合物的方法，以抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结。
• FABER, K.;ANDERSON, H. J.;LOADER, CH. E.;DALEY, A. S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 6, 1046-1050
  作者：FABER, K.、ANDERSON, H. J.、LOADER, CH. E.、DALEY, A. S.

  DOI：——

  日期：——