(S)-3-(2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)thiazolidine-2,4-dione | 870854-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3S)-2,4-dimethylpent-1-en-3-yl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 870854-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: BSSKMQFGHQNYPC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)thiazolidine-2,4-dione 在 四氧化锇 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-[(3S)-2-methyl-4-oxopentan-3-yl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-substituted 2,4-thiazolidinediones from oxazolidinethiones

  摘要：

  A novel reaction has been found between oxazolidinethione and bromoacetyl bromide to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones through an intramolecular nucleophilic substitution reaction. Interestingly a step of elimination was carried out in trisubstituted oxazolidinethiones forming a double bond. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.116
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 (4S)-4-异丙基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-3-(2,4-dimethylpent-1-en-3-yl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035

文献信息

• Synthesis of N-substituted 2,4-thiazolidinediones from oxazolidinethiones
  作者：Guadalupe Mendoza、Hector Hernández、Leticia Quintero、Martha Sosa-Rivadeneyra、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.116

  日期：2005.11

  A novel reaction has been found between oxazolidinethione and bromoacetyl bromide to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones through an intramolecular nucleophilic substitution reaction. Interestingly a step of elimination was carried out in trisubstituted oxazolidinethiones forming a double bond. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangement of oxazolidinethiones to thiazolidinediones or thiazinanediones and their application for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids
  作者：Rocio Sabala、Jacqueline Hernández、Vladimir Carranza、Rosa L. Meza-León、Sylvain Bernès、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.035

  日期：2010.1

  A novel rearrangement has been found between oxazolidinethiones and acyl halides under N-acylation reaction conditions to afford N-substituted 2,4-thiazolidinediones and N-substituted 1,3-thiazinane-2,4-diones. These heterocycles were used for the synthesis of chiral allylic ureas and α-methyl-β-amino acids.

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。