1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-quinolizin-4-one | 111964-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-quinolizin-4-one
• 英文别名: 2,3-dehydroquinolizidin-4-one；4H-Quinolizin-4-one, 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-；1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 111964-49-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NYSKOVUSWSJZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 、 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-quinolizin-4-one 以 氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of lupin alkaloids. I Total synthesis of (.+-.)-leontiformine and (.+-.)-leontiformidine.

  摘要：

  利用 1-胡椒碱 1-氧化物 (4) 的 1, 3-偶极环加成反应两次，实现了羽扇豆生物碱 (±) -leontiformine (1) 和 (±) -leontiformidine (2) 的新型全合成。合成过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.891
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸咪唑鎓盐作为多样化试剂：从羧酸合成叔酰胺的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.026

文献信息

• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• The synthesis of lupin alkaloids. II. A formal synthesis of (.+-.)-sparteine.
  作者：NORIYUKI TAKATSU、MASAYO NOGUCHI、SHIGERU OHMIYA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.35.4990

  日期：——

  2-Hydroxy-3- (2'-piperidyl) quinolizidine (5), an intermediate for the synthesis of (±) -leontiformidine (1a), was converted into (±) -sparteine (7) by a three-step procedure of oxidation, Mannich reaction and deoxygenation.

  2-羟基-3-(2'-哌啶基)喹啉啶（5），作为（±）-狮子形啶（1a）的合成中间体，通过氧化、曼尼希反应和脱氧化的三步过程转化为（±）-斯巴特啶（7）。
• Studies toward Labeling Cytisine with [¹¹C]Phosgene:  Rapid Synthesis of a δ-Lactam Involving a New Chemoselective Lithiation−Annulation Method
  作者：Jacques Rouden、Thomas Seitz、Laurent Lemoucheux、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/jo0498157

  日期：2004.5.1

  receptors, with [11C]phosgene, the rapid synthesis of a lactam model of our target has been studied. The key step of the δ-lactam formation is a new chemoselective lithiation−annulation method, under high dilution, of a suitable piperidinylcarbamoyl chloride. This precursor was obtained from (2-hydroxyethyl)piperidine in a linear synthetic sequence involving a Corey−Fuchs olefination of the corresponding

  为了用[ 11 C]光气对强力烟碱受体激动剂半胱氨酸进行放射性标记，已经研究了我们目标的内酰胺模型的快速合成方法。δ-内酰胺形成的关键步骤是一种新的化学选择性锂化-环化方法，该方法是在适当稀释的情况下选择合适的哌啶基氨基甲酰氯。该前体以线性合成顺序从（2-羟乙基）哌啶中获得，该线性合成顺序包括相应醛的Corey-Fuchs烯化，然后使用二酰亚胺当量将碘炔炔选择性还原成（Z）-碘丙烯哌啶。该烯烃用作研究光气作为所需羰基化试剂的几种方法的环化反应的主要前体。
• Synthesis and transformations of sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chung-Wen Ho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.191

  日期：2005.12

  underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give tetrahydropyridinones 3a–b. Through N-detosylation of 3a–b and subsequent intramolecular cyclization, indolizidine 5a and quinolizidine 5b were synthesized. Useful functional group transformations of compounds 5a–b were also investigated.

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。
• Carbamoylimidazolium salts as diversification reagents: an application to the synthesis of tertiary amides from carboxylic acids
  作者：Justyna A. Grzyb、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.026

  日期：2003.9

  preparation of tertiary amides from carbamoylimidazolium salts and carboxylic acids is described. The transformation occurs at room temperature and under relatively mild conditions. The carbamoylimidazolium salts are obtained from the reaction of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole, followed by methylation with methyl iodide. The utility of this reaction was demonstrated in the formation of Weinreb

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。