1,2-dehydroquinolizidin-4-one | 111964-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1,2-dehydroquinolizidin-4-one
• 英文别名: 3,6,7,8,9,9a-Hexahydroquinolizin-4-one
• CAS: 111964-52-4
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WERAVKKBVIFXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dehydroquinolizidin-4-one 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1H,4H)-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通用铱催化还原二烯胺合成允许通过难以捉摸的脱氢可可丁五步合成长春质

  摘要：

  开发了一种用于功能化异奎宁环的立体和区域选择性合成的新还原策略。以化学选择性铱(I)催化的β,γ-不饱和δ-内酰胺还原活化为中心，高效生产的反应性二烯胺中间体很容易与各种亲二烯体发生[4 + 2]环加成反应，从而形成桥联双环胺产品。这种新的合成方法扩展到脂肪族起始原料，从而有效形成环己烯胺产品，并很容易作为迄今为止最短（五步）长春花生物碱长春质全合成的关键步骤，通过其难以捉摸的生物合成前体进行、脱氢可可定。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04980
• 作为产物：
  描述：

  替罗非班杂质 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,2-dehydroquinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环己基和环戊基吡啶鎓盐的光环化反应。控制区域选择性的因素

  摘要：

  该报告中描述的研究结果表明，在碱水溶液中照射1,2-环戊环稠合的吡啶鎓高氯酸吡啶盐可显着促进区域选择性光环化反应，导致仅形成单个三环烯丙基醇。此外，将该光产物转化为螺环酰胺二酯，然后进行酶促脱对称化，产生对映体纯的一元醇。该化学过程包含高度简洁的序列，用于制备在合成有机化学中应成为有用的合成子的物质。

  DOI：

  10.1021/jo051348l

文献信息

• The synthesis of lupin alkaloids. I Total synthesis of (.+-.)-leontiformine and (.+-.)-leontiformidine.
  作者：Noriyuki Takatsu、Shigeru Ohmiya、Hirotaka Otomasu

  DOI：10.1248/cpb.35.891

  日期：——

  The novel total synthesis of the lupin alkaloids (±) -leontiformine (1) and (±) -leontiformidine (2) has been achieved by using the 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of 1-piperine 1-oxide (4) twice in the synthesis process.

  利用 1-胡椒碱 1-氧化物 (4) 的 1, 3-偶极环加成反应两次，实现了羽扇豆生物碱 (±) -leontiformine (1) 和 (±) -leontiformidine (2) 的新型全合成。合成过程。
• Synthesis and transformations of sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chung-Wen Ho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.191

  日期：2005.12

  underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give tetrahydropyridinones 3a–b. Through N-detosylation of 3a–b and subsequent intramolecular cyclization, indolizidine 5a and quinolizidine 5b were synthesized. Useful functional group transformations of compounds 5a–b were also investigated.

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。