2-乙酰氧基-6-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 | 89586-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-6-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-6-methyl-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(acetyloxy)-6-methyl-3-nitrobenzoate；methyl 2-acetyloxy-6-methyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 89586-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: CUCBTJBUVDTUKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-6-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-硝基间甲酚
  参考文献：
  名称：

  通过环缩合构建高度取代的硝基芳族体系。第二部分 4-硝基-3-氧代丁酸酯转化为3-硝基水杨酸酯†

  摘要：

  4-硝基-3-氧丁酸乙酯的碱催化反应（6）与乙酰丙酮（8方案3），formylacetone（13，方案4），formylcyclohexanone（31，方案5），2,4- dioxopentanoates 39和40 （方案6）和2,4,6-庚烷三酮（2，流程7）提供取代的3-硝基水杨酸酯，为双羟醛缩合的产物。对于不对称的二羰基化合物，两种区域异构体均形成。在β-酮醛13和31的情况下发现了较高的选择性，并优选添加了NO 2取代的碳为醛羰基。这些环缩合的主要产物都是新化合物，它们的分离产率为20％至80％。用β-烷氧基-和β-氯-乙烯基酮（23、25和26）以及用醛固酮24的转化不太成功，其中缩合产物以非常低的产率形成（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660821
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 、 乙酸酐 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUTHALER, R. O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2543-2563

  摘要：

  DOI：