2-乙酰氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 | 109987-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-6-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: 2-Acetyloxy-6-methylbenzoesaeureethylester
• 英文别名: ethyl O-acetyl-6-methylsalicylate；ethyl 2-acetoxy-6-methylbenzoate；Ethyl 2-(acetyloxy)-6-methylbenzoate；ethyl 2-acetyloxy-6-methylbenzoate
• CAS: 109987-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ITOSQTFEJKHNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-2-acetoxy-6-(non-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ginkgolic Acid Analogues and Evaluation of Their Molluscicidal Activity

  摘要：

  基于从银杏叶中分离得到的银杏酸（GAs）的杀螺活性，制备了一系列GAs类似物的Z/E异构体，并评估了它们对中间宿主钉螺（Oncomelania hupensis）的杀螺活性。结果及结构-活性关系分析表明，E-异构体显示出比其Z-异构体更好的杀螺活性。随着烯烃链长度的缩短，杀螺活性下降。

  DOI：

  10.3390/molecules16054059
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基水杨酸乙酯/2-羟基-6-甲基苯甲酸乙酯 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2-乙酰氧基-6-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Singh, K. R. R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 796 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• Synthese von Bryophyten-Inhaltstoffen 1. Neue Synthesen der Lunularsäure und einiger ihrer Derivate
  作者：Theophil Eicher、Kristin Tiefensee、Rigobert Pick

  DOI：10.1055/s-1988-27624

  日期：——

  New Syntheses of Lunularic Acid and Some of Its Derivatives Efficient and convenient procedures are reported for the synthesis of lunularic acid (2) and for some of its derivatives on a preparative scale starting from the methyl ether 5 or the acetate 12 of ethyl 6-methylsalicylate (4) and introducing the bibenzyl moiety by metalation/ alkylation or by bromination / Wittig reaction/ hydrogenation sequences.

  新合成的月亮酸及其一些衍生物 报告了一些高效且方便的合成月亮酸（2）及其某些衍生物的方法，这些方法从甲基醚5或乙酸酯12（基于乙基6-甲基水杨酸酯（4））开始，通过金属化/烷基化或溴化/维提格反应/氢化序列引入双苯基基团。
• Synthesis of Ginkgolic Acid Analogues and Evaluation of Their Molluscicidal Activity
  作者：Peng Zhang、Jiahu Pan、Wanxing Duan、Xuedong Li、Yao Zhang、Yibiao Zhou、Qingwu Jiang、Zuohua Mao、Peizhong Yu

  DOI：10.3390/molecules16054059

  日期：——

  Based on the molluscicidal activity of ginkgolic acids (GAs) isolated from Ginkgo biloba L, a series of Z/E isomers of GA analogues were prepared and evaluated for their molluscicidal activities against the host snail Oncomelania hupensis. The results and analysis of the structure-activity relationship revealed that the E-isomers showed better molluscicidal activities than their Z-isomers. Molluscicidal activities decreased with the shortening of the alkenyl chain lengths.

  基于从银杏叶中分离得到的银杏酸（GAs）的杀螺活性，制备了一系列GAs类似物的Z/E异构体，并评估了它们对中间宿主钉螺（Oncomelania hupensis）的杀螺活性。结果及结构-活性关系分析表明，E-异构体显示出比其Z-异构体更好的杀螺活性。随着烯烃链长度的缩短，杀螺活性下降。
• Chatterjea, J. N.; Singh, K. R. R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 796 - 798
  作者：Chatterjea, J. N.、Singh, K. R. R. P.、Jha, I. S.、Prasad, Y.、Shaw, S. C.

  DOI：——

  日期：——