ethyl (1S,2S,4aR,6S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-<<<(methylthio)thiocarbonyl>oxy>methyl>-8-oxonaphthalene-1-carboxylate | 175358-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethyl (1S,2S,4aR,6S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-<<<(methylthio)thiocarbonyl>oxy>methyl>-8-oxonaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,4aR,6S,8aS)-2-methyl-6-(methylsulfanylcarbothioyloxymethyl)-8-oxo-2,4a,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 175358-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S₂
• 分子量: 356.507
• InChiKey: PFROAEPTMFMIDB-ZCRGAIPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,4aR,6S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-<<<(methylthio)thiocarbonyl>oxy>methyl>-8-oxonaphthalene-1-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 ethyl (1S,2S,4aR,6S,8aS)-2,6-dimethyl-8-sulfanyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  洛伐他汀生物合成过程中推定的Diels-Alder催化的环化反应。

  摘要：

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转

  DOI：

  10.1021/jo952117p
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4aR,6S,8S,8aS)-1-(ethoxycarbonyl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6,8-naphthalenecarbolactone 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 ethyl (1S,2S,4aR,6S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-<<<(methylthio)thiocarbonyl>oxy>methyl>-8-oxonaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  洛伐他汀生物合成过程中推定的Diels-Alder催化的环化反应。

  摘要：

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转

  DOI：

  10.1021/jo952117p

文献信息

• Putative Diels−Alder-Catalyzed Cyclization during the Biosynthesis of Lovastatin
  作者：David J. Witter、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo952117p

  日期：1996.1.1

  polyketide synthase assembly of the bicyclic core of lovastatin (1) (mevinolin) by Aspergillus terreus MF 4845 was examined via the synthesis of the N-acetylcysteamine (NAC) thioester of [2,11-(13)C(2)]-(E,E,E)-(R)-6-methyldodecatri-2,8,10-enoate (5a). In vitro Diels-Alder cyclization of the corresponding unlabeled NAC ester 5b, ethyl ester 18b, and acid 20b yielded two analogous diastereomers in each

  通过合成[2,11-（-）的N-乙酰半胱胺（NAC）硫辛酸酯，研究了拟由地曲霉MF 4845合成的洛伐他汀（1）（mevinolin）双环核的聚酮化合物合酶组装过程中发生的Diels-Alder环化反应。 13）C（2）]-（E，E，E）-（R）-6-甲基十二碳三烯基2,8,10-烯酸酯（5a）。在热或路易斯酸催化条件下，相应的未标记NAC酯5b，乙酯18b和酸20b的体外Diels-Alder环化在每种情况下均产生两个类似的非对映异构体。硫酯5的反应在22℃下在水性介质中容易进行。对于18b，一种产品是（1R，2R，4aS，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2,6-二甲基萘-1-羧酸乙酯（ 30）（内基产物），另一个是顺式稠合乙基（1R，2S，4aR，6R，8aR）-1,2,4a，5,6,7,8,8a-八氢-2，6-二甲基萘-1-甲酸（31）（exo产物）。通过转