2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyrimidine | 1584705-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[2-(Trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 1584705-66-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂S
• 分子量: 256.251
• InChiKey: RTADFRMEJWIHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （五甲基环戊二烯基）钴（III）通过CH活化催化芳烃的直接三氟甲基硫醇化

  摘要：

  芳烃的直接三氟甲基硫醇化是通过（五甲基环戊二烯基）钴（III）催化的C（sp 2）-H活化并在导向基团的协助下与AgSCF 3偶联而实现的。该反应具有氧化还原中性，温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。已经进行了初步的力学研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700066
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 Pd(MeCN)₄(OTf)₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-((trifluoromethyl)thio)phenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基CH键的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的直接CH键键合活化芳烃的单三氟甲基硫醇化方法。该反应与多种官能团相容。最初的机理研究表明，催化循环的周转限制步骤不涉及C–H活化。

  DOI：

  10.1021/ol5006533

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Chelation-Assisted C-H Bonds
  作者：Arunachalam Kesavan、Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/ejoc.201800451

  日期：2018.7.6

  Palladium‐catalyzed trifluoromethylthiolation of chelation‐assisted C–H bonds has been accomplished by employing a readily accessible electrophilic trifluoromethylthiolating reagent.

  螯合辅助CH键的钯催化三氟甲基硫醇化反应是通过使用易于获得的亲电子三氟甲基硫醇化试剂完成的。
• Ligandless Nickel-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Directed Trifluoromethylthiolation of Aryl Chlorides and Bromides Using AgSCF₃
  作者：Tin Nguyen、Weiling Chiu、Xinying Wang、Madeleine O. Sattler、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02689

  日期：2016.11.4

  A mild protocol for Ni-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl chlorides and bromides is described herein. The method utilizes AgSCF3 as an easily accessible nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent and does not require any ligands or additives. Ortho-selectivity is achieved using a variety of directing groups such as imines, pyridines, and oxazolines for 24 examples in up to 95% yield.

  本文描述了Ni催化的芳基氯化物和溴化物的三氟甲基硫醇化的温和方案。该方法利用AgSCF 3作为容易获得的亲核三氟甲基硫醇化试剂，不需要任何配体或添加剂。对于24个实例，使用多种指导基团如亚胺，吡啶和恶唑啉实现邻位选择性，产率高达95％。