tert-butyl (3R,6'R)-5-bromo-6'-methoxy-2-oxo-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-1-carboxylate | 1343500-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,6'R)-5-bromo-6'-methoxy-2-oxo-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-1-carboxylate
• CAS: 1343500-46-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₅
• 分子量: 410.264
• InChiKey: QCJSTYOPYGOGLU-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 tert-butyl 5-bromo-2,3-dioxoindoline-1-carboxylate 在 (S)-N-(1-hydroxy-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-yl)-N'-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 、 、 tert-butyl (3R,6'S)-5-bromo-6'-methoxy-2-oxo-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-1-carboxylate 、 tert-butyl (3R,6'R)-5-bromo-6'-methoxy-2-oxo-3',6'-dihydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Oxindoles under High Pressure¹

  摘要：

  针对羰基吲哚的高压促进不对称异狄尔斯-阿尔德反应，我们开发了一种通用而高效的方案。这些反应可通过使用源自手性硫脲的有机催化剂来实现，并能以良好至中等对映选择性获得高产率的所需加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260986