(2S,3R)-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ULBSNGUYUQIPHV-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含环氧乙烷的叔烯酰胺的分子内亲核加成反应合成羟基化 3,4-二氢吡啶-2-酮

  摘要：

  由对甲苯磺酸在干燥乙腈中催化，含环氧乙烷的叔烯酰胺通过分子内加成进行有效环化，以中等至良好的产率生产 3-羟基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259703
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(p-tolyl)oxirane-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,5-benzothiazepine derivative

  摘要：

  一种制备1,5-苯并噻吩衍生物的新工艺，其中环A和环B是取代或未取代的苯环，R.sup.3为H，（二-低烷基氨基）-低烷基或取代或未取代的哌嗪基-低烷基，或其盐，在从新的3-（2-氨基取代或未取代的苯硫基）-2-羟基-3-取代或未取代的苯丙酰胺化合物中高产率地且单步完成。所述1,5-苯并噻吩衍生物\x9bII!可用作制备药物如盐酸地尔硫卓的中间体。

  公开号：

  US05847122A1

文献信息

• Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compounds
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0795609A2

  公开（公告）日：1997-09-17

  Process for preparing optically active trans-3-phenylglycidamide compound, which comprises subjecting racemic trans-3-phenylglycidamide compound of the formula (I) wherein Ring A is substituted or unsubstituted benzene, and R1 is H or lower alkyl, to optical resolution using a microorganism having ability of preferentially hydrolyzing one of (2S,3R) isomer or (2R,3S) isomer thereof, and process for preparing an optically active 1,5-benzothiazepine derivative from the thus-obtained optically active trans-3-phenylglycidamide compound.

  制备光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物的工艺，包括将式（I）的外消旋反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物 其中环 A 是取代或未取代的苯，R1 是 H 或低级烷基，使用具有优先水解（2S,3R）异构体或（2R,3S）异构体中一种异构体能力的微生物进行光学解析，以及用由此获得的光学活性反式-3-苯基缩水甘油酰胺化合物制备光学活性 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的工艺。
• Reversal of Nucleophilicity of Enamides in Water: Control of Cyclization Pathways by Reaction Media for the Orthogonal Synthesis of Dihydropyridinone and Pyrrolidinone <i>Clausena</i> Alkaloids
  作者：Luo Yang、Qi-Yu Zheng、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol800740h

  日期：2008.6.1

  A highly efficient, metal-free, and divergent method for the synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one and pyrrolidin-2-one Clausena alkaloids and their analogs is reported. While the oxirane-containing enamides underwent the TFA-mediated 6-endo-enamide-epoxide cyclization reaction in (BuOH)-O-t to produce homoclausenamides, an unprecedented nucleophilic reaction occurred at the alpha-carbon of enamides in water to yield 5-endo-enamide-epoxide cyclization products in excellent yields. The reversal of nucleophilicity of enamides in intramolecular cyclization is discussed in terms of steric and electronic effects of the oxirane-containing enamides.
• US5847122A
  申请人：——

  公开号：US5847122A

  公开（公告）日：1998-12-08
• US5883264A
  申请人：——

  公开号：US5883264A

  公开（公告）日：1999-03-16
• Synthesis of Hydroxylated 3,4-Dihydropyridine-2-ones from Intramolecular Nucleophilic Addition Reaction of Oxirane-Containing Tertiary Enamides
  作者：Mei-Xiang Wang、Luo Yang、Shuo Tong、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Jieping Zhu

  DOI：10.1055/s-0030-1259703

  日期：2011.4

  Catalyzed by p-toluenesulfonic acid in dry acetonitrile, oxirane-containing tertiary enamides underwent efficient cyclization via intramolecular addition to produce 3-hydroxy-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yields.

  由对甲苯磺酸在干燥乙腈中催化，含环氧乙烷的叔烯酰胺通过分子内加成进行有效环化，以中等至良好的产率生产 3-羟基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮衍生物。