4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1280722-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1280722-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆S
• 分子量: 350.392
• InChiKey: MMNKLDWGNOTMRR-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 红铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxy-4-tosyloxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到4-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhoiptelol B的全合成

  摘要：

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258319

文献信息

• Total Synthesis of Rhoiptelol B
  作者：J. Yadav、T. Pandurangam、V. Reddy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0030-1258319

  日期：2010.12

  A simple and efficient total synthesis of rhoiptelol B, isolated from the the leaves and fruits of Rhoiptelea chiliantha, is achieved using Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-anti-chiral allylation, olefin cross-metathesis, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and ferric chloride catalyzed intramolecular SN2 cyclization as the key steps. rhoiptelol B - Sharpless asymmetric epoxidation - allyl­ation

  一个简单的和rhoiptelol B的有效全合成，从叶和果实中分离马尾树chiliantha，使用Sharpless不对称环氧化，1,3-实现抗-手性烯丙基化，烯烃交叉复分解，Sharpless不对称二羟基化，和氯化铁催化分子内S N 2环化为关键步骤。 Rhipiptelol B-尖锐的​​不对称环氧化-烯丙基化-交叉复分解-二芳基庚烷