methyl (R)-3-phthalimidobutyrate | 866395-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-phthalimidobutyrate
• 英文别名: (R)-3-phthalimido-butyric acid methyl ester；(R)-3-Phthalimido-buttersaeure-methylester；methyl (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoate
• CAS: 866395-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GQZYOUIAVAAILT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-phthalimidobutyrate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]-2-(hydroxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-phthaloylalanine 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R)-3-phthalimidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049

文献信息

• Configurational studies in synthetic analgesics
  作者：A. H. Beckett、A. F. Casy

  DOI：10.1039/jr9550000900

  日期：——