N-(吡咯)-5-(苯基)噻吩-2-磺酰胺 | 184041-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: N-(吡咯)-5-(苯基)噻吩-2-磺酰胺
• 英文名称: N-(pyrrole)-5-(phenyl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 1-(5-phenylthiophen-2-yl)sulfonylpyrrole
• CAS: 184041-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: CDVJEWRBDHRCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(吡咯)-5-(苯基)噻吩-2-磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-5-(phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The discovery and structure—activity relationships of nonpeptide, low molecular weight antagonists selective for the endothelin ETB receptor

  摘要：

  The systematic modification of the ETA selective N-(5-isoxazolyl)benzene-sulfonamide endothelin antagonists to give ETB selective antagonists is reported. The reversal in selectivity was brought about by substitution of the 4-position with aryl and substituted aryl groups. Of all the aromatic substituents studied, the para-tolyl group gave rise to the most active and selective ETB antagonist. Larger substituents caused a decrease in both ETB activity and selectivity. A similar trend was observed by substitution at the 5-position of the N-(5-isoxazolyl)-2-thiophenesulfonamide ETA receptor antagonists. The para-tolyl group was again found to be optimal for the ETB activity and selectivity. The structural features that were found to be favorable for binding to the ETB receptor, that is, the presence of a linear, conjugated pi-system of definite shape and size, have been successfully incorporated into the design of ETB selective polycyclic aromatic sulfonamides antagonists. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80010-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromo-2-thiophenesulfonyl)pyrrole 、 苯硼酸 以67%的产率得到N-(吡咯)-5-(苯基)噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-aryl thienyl-, furyl-, and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin

  摘要：

  提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺以及用于调节或改变内皮素肽家族活性的方法。特别是，提供了N-(异恶唑基)噻吩磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃磺酰胺和N-(异恶唑基)吡咯磺酰胺以及使用这些磺酰胺通过将受体与磺酰胺接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过施用有效量的一个或多个这些磺酰胺或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些磺酰胺或其前药抑制或增加内皮素的活性。

  公开号：

  US06342610B2