3,6-dihydro-5-(4-methylphenyl)amino-3-phenyl-6-(triphenylphosphoranylidene)amino-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one | 875485-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydro-5-(4-methylphenyl)amino-3-phenyl-6-(triphenylphosphoranylidene)amino-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-(4-Methylanilino)-3-phenyl-6-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one；5-(4-methylanilino)-3-phenyl-6-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 875485-68-0
• 化学式: C₃₅H₂₈N₇OP
• 分子量: 593.627
• InChiKey: FEYSKRWMJZXQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  778.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-5-(4-methylphenyl)amino-3-phenyl-6-(triphenylphosphoranylidene)amino-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3,5-dihydro-5-(4-methylphenyl)-3-phenyl-6-phenylamino-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated efficient synthesis of new tricyclic 3,5-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-9-ones

  摘要：

  通过亚氨基磷烷 1 与芳香族异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应得到的碳化二亚胺 2 与肼反应，可选择性地得到 6-氨基-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮 5。化合物 5 通过与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应，进一步转化为亚氨基磷烷 6。亚氨基磷烷 6 与异氰酸酯或酰氯的串联偶氮-维蒂希反应生成了之前未报道过的 3,5-二氢-1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮 10 或 12，收率令人满意。10g 的 X 射线结构分析验证了所提出的结构和反应选择性。

  DOI：

  10.1039/b513715b
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5-(triphenylphosphoranylidenamino)-1,2,3-triazol-4-carbonsaeure-ethylester 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,6-dihydro-5-(4-methylphenyl)amino-3-phenyl-6-(triphenylphosphoranylidene)amino-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated efficient synthesis of new tricyclic 3,5-dihydro-1,2,3-triazolo[4,5-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-9-ones

  摘要：

  通过亚氨基磷烷 1 与芳香族异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应得到的碳化二亚胺 2 与肼反应，可选择性地得到 6-氨基-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮 5。化合物 5 通过与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应，进一步转化为亚氨基磷烷 6。亚氨基磷烷 6 与异氰酸酯或酰氯的串联偶氮-维蒂希反应生成了之前未报道过的 3,5-二氢-1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮 10 或 12，收率令人满意。10g 的 X 射线结构分析验证了所提出的结构和反应选择性。

  DOI：

  10.1039/b513715b