oleyl-lithium | 74087-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: oleyl-lithium
• CAS: 74087-27-7
• 化学式: C₁₈H₃₅Li
• 分子量: 258.417
• InChiKey: LWEFEHILBSFQSI-YBFBCAGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl diethyl phosphate 、 oleyl-lithium 在 copper(I) iodide-lithium chloride titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(12Z)-3-Phenylheneicosa-1,12-diene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有机钛试剂的反应。高度选择性的S N 2'-烯丙基化和共轭加成

  摘要：

  在催化量的CuI·2LiCl存在下，烷基钛（RTi（Oi-Pr）3）和钛酸酯试剂（R n Ti（Oi-Pr）5−n Li）进行高度选择性的S N 2'-烷基化反应，烯丙基氯化物和烯丙基磷酸二乙酯的收率很高。反应的区域选择性高达99.8％。反应的进行具有优异的抗-stereoselectivity相对于亲核试剂和离去基团，表现出高的1,2-反-diastereoselectivity与δ手性烯丙基氯。催化铜试剂还是在Me 3存在下将烷基转移至烯酮的缓和剂氯化硅。烷基钛基催化试剂选择性地与烯丙基磷酸盐而不是与烯酮反应，而在硅活化剂的存在下，它优先与烯酮而不是与磷酸盐反应。Me 2 CuLi和TiCl（Oi-Pr）3的混合物的1 H NMR研究提供了有关试剂组成的信息。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80022-8