4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid | 889656-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 889656-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GAQOMQRSRVAYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯甲酰)丙酸 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e

文献信息

• Catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids in the presence of palladium complexes
  作者：Hyun Joo Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.051

  日期：2012.12

  The catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids promoted by chiral palladium complexes has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding γ-lactones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a practical entry for the preparation of chiral γ-lactone derivatives.

  已经开发了由手性钯配合物促进的链烯酸的催化对映选择性溴内酯化，可以轻松合成具有良好对映选择性（最高97％ee）的相应γ-内酯。报道的方法代表了制备手性γ-内酯衍生物的实用入口。
• Electrochemical oxidative bromolactonization of unsaturated carboxylic acids with sodium bromide: Synthesis of bromomethylated γ-lactones
  作者：Rabin Kim、Jeauk Ha、Jiwon Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153567

  日期：2022.1

  Electrochemical oxidative bromination and cyclization sequences of unsaturated carboxylic acids were developed in this study. This approach is environmentally-friendly, using bromide anion as bromine radical precursor without external oxidizing reagents. The electrochemical protocol offers a facile way to prepare bromomethylated γ-lactones derivatives in moderate to high yields.

  本研究开发了不饱和羧酸的电化学氧化溴化和环化序列。这种方法是环保的，使用溴阴离子作为溴自由基前体，无需外部氧化剂。电化学方案提供了一种以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物的简便方法。
• Electrochemical bromolactonization of alkenoic acids with carbon tetrabromide: Synthesis of bromomethylated γ-lactones
  作者：Kyeong Seop Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2022.2028843

  日期：2022.2.1

  Abstract Electrochemical radical bromination and cyclization sequences of alkenoic acids developed in this study. This approach is environmental-friendly by using carbon tetrabromide as a bromine radical precursor. The electrochemical protocol offers a facile way to prepare bromomethylated γ-lactones derivatives in moderate to high yields.

  摘要 本研究开发了烯酸的电化学自由基溴化和环化序列。这种方法通过使用四溴化碳作为溴自由基前体对环境友好。电化学协议提供了一种简便的方法来以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物。
• Synthesis of selenated γ‐lactones via photoredox‐catalyzed selenylation and ring closure of alkenoic acids with diselenides
  作者：Jiwoo Park、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12545

  日期：2022.7

  selenylation and ring closure sequences of alkenoic acid derivatives are achieved. This transformation is efficiently accelerated using an inexpensive Rhodamine 6G as an organophotocatalyst under visible light irradiation. The present method affords efficient and practical access to structurally diverse selenated γ-lactones in moderate to high yields.

  实现了烯酸衍生物的光氧化还原催化的硒化和闭环序列。在可见光照射下，使用廉价的罗丹明 6G 作为有机光催化剂可以有效地加速这种转变。本方法以中等至高产率提供了结构多样的硒化 γ-内酯的有效和实用途径。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1845081A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  The present invention relate to a compound represented by the formula (I) or (II) wherein ring A is an optionally substituted ring (the ring should not be pyrrolidine, piperidine and piperazine), ring B is an optionally substituted aromatic ring, ring D is an optionally substituted ring, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or a substituent, R3 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, or R3 is bonded to ring A to form a non-aromatic ring, ring Aa is an optionally substituted aromatic hydrocarbon, Y is CH or N, Ra1 is an optionally substituted hydrocarbon group, and Ra2 and Ra3 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a salt thereof. The present invention provides a compound having a DGAT inhibitory activity, which is useful for the treatment or amelioration of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明涉及由式 (I) 或 (II) 所代表的化合物 其中 环 A 是任选取代的环（该环不应是吡咯烷、哌啶和哌嗪）、 环 B 是任选取代的芳香环 环 D 是任选取代的环、 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或取代基、 R3 是氢原子或 C1-6 烷基，或 R3 与环 A 键合形成非芳香环、 环 Aa 是任选取代的芳香烃，Y 是 CH 或 N、 Ra1 是任选取代的烃基，以及 Ra2 和 Ra3 各自独立地为氢原子或取代基、 或其盐。 本发明提供了一种具有 DGAT 抑制活性的化合物，可用于治疗或改善由 DGAT 高表达或高活化引起的疾病或病理现象。