1-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1.]pentane | 161043-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1.]pentane
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane；1-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 161043-38-5
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: ASZCSSCMSDFJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1.]pentane 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C₆H₉N₃
  参考文献：
  名称：

  Structure–Kinetic Relationship Studies for the Development of Long Residence Time LpxC Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00974
• 作为产物：
  描述：

  [二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸] 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1.]pentane
  参考文献：
  名称：

  Della, Ernest W.; Schiesser, Carl H.; Taylor, Dennis K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 9, p. 1329 - 1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity studies of PTPRD phosphatase inhibitors identify a 7-cyclopentymethoxy illudalic acid analog candidate for development
  作者：Ian M. Henderson、Fanxun Zeng、Nazmul H. Bhuiyan、Dan Luo、Maria Martinez、Jane Smoake、Fangchao Bi、Chamani Perera、David Johnson、Thomas E. Prisinzano、Wei Wang、George R. Uhl

  DOI：10.1016/j.bcp.2021.114868

  日期：2022.1

  Interest in development of potent, selective inhibitors of the phosphatase from the receptor type protein tyrosine phosphatase PTPRD as antiaddiction agents is supported by human genetics, mouse models and studies of our lead compound PTPRD phosphatase inhibitor, 7-butoxy illudalic acid analog 1 (7-BIA). We now report structure–activity relationships for almost 70 7-BIA-related compounds and results that nominate

  人类遗传学、小鼠模型以及我们的先导化合物 PTPRD 磷酸酶抑制剂 7-丁氧基胡道酸类似物1 (7- BIA）。我们现在报告了近 70 种 7-BIA 相关化合物的结构-活性关系，并提名 7-环戊基甲氧基类似物作为进一步开发的候选化合物。虽然设计取代其他部分的 7-BIA 类似物的努力未能产生 PTPRD 磷酸酶的有效抑制剂，但 10 个 7 位取代的类似物在 PTPRD 上表现出比 7-BIA 更大的效力。与受体型蛋白酪氨酸磷酸酶 S、F 和 J 或非受体型​​蛋白酪氨酸磷酸酶 N1（PTPRS、PTPRF、PTPRJ 或 PTPN1/PTP1B）相比，其中一些对 PTPRD 的选择性更高，7-BIA 在这些磷酸酶上表现出活性。计算机研究有助于设计新颖的类似物。称为 NHB1109 的 7 位环戊基甲氧基取代的 7-BIA 类似物在抑制 PTPRD 和 PTPRS 方面显示出 600–700
• Catalytic undirected borylation of tertiary C–H bonds in bicyclo[1.1.1]pentanes and bicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Isaac F. Yu、Jenna L. Manske、Alejandro Diéguez-Vázquez、Antonio Misale、Alexander E. Pashenko、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-023-01159-4

  日期：——

  an iridium-catalysed borylation of the bridgehead tertiary C–H bond. This reaction is highly selective for the formation of bridgehead boronic esters and is compatible with a broad range of functional groups (>35 examples). The method is applicable to the late-stage modification of pharmaceuticals containing this substructure and the synthesis of novel bicyclic building blocks. Kinetic and computational

  sp 3 C-H 键的催化硼化反应对被附近吸电子取代基激活的伯 C-H 键或仲 C-H 键具有高选择性。尚未观察到叔 C-H 键的催化硼化作用。在这里，我们描述了一种广泛适用的方法，通过桥头叔 C-H 键的铱催化硼基化来合成硼取代的双环[1.1.1]戊烷和（杂）双环[2.1.1]己烷。该反应对于桥头硼酸酯的形成具有高度选择性，并且与多种官能团兼容（> 35 个实例）。该方法适用于含有该子结构的药物的后期修饰以及新型双环结构单元的合成。动力学和计算研究表明，C-H 键断裂发生在适度的势垒下，并且该反应的周转限制步骤是在形成 C-B 键的还原消除之前发生的异构化。
• WO2020110008A5
  申请人：——

  公开号：WO2020110008A5

  公开（公告）日：2022-11-29
• [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022140428A3

  公开（公告）日：2022-08-04
• CYCLIC PENTAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDER
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3887363A1

  公开（公告）日：2021-10-06