(S)‐1‐(o‐tolyl)prop‐2‐en‐1‐ol | 1240292-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)‐1‐(o‐tolyl)prop‐2‐en‐1‐ol
• 英文别名: (1S)-1-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1240292-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OPCZQNWWXIQJJQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)‐1‐(o‐tolyl)prop‐2‐en‐1‐ol 、 苯甲酰氯 在 5-(dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氨基磺酸 、 lithium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-(1-o-tolylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的立体有择取代以产生光学活性的烯丙胺：碘化物调制的（P，烯烃）Ir 络合物的独特反应性

  摘要：

  报道了未活化的仲（仲）烯丙醇的立体有择烯丙胺化。伯（伯）烯丙胺可以直接分离或原位保护。光谱研究揭示了具有催化活性的 Ir x (P，烯烃)2I 复合物的结构。

  DOI：

  10.1021/ja105271z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)‐1‐(o‐tolyl)prop‐2‐en‐1‐ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分

  摘要：

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。

  DOI：

  10.3390/molecules26247475

文献信息

• Enantioselective vinylation of aldehydes with the vinyl Grignard reagent catalyzed by magnesium complex of chiral BINOLs
  作者：Pei Wang、Guo-Rong Ma、Sheng-Li Yu、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chir.23038

  日期：2019.1

  Enantioselective vinylation of aldehydes via direct catalytic asymmetric Grignard reaction of aldehdyes and the vinyl Grinard reagent is a long‐standing challenge. This work demonstrated that the magnesium (S)‐3,3′‐dimethyl BINOLate enantioselectively catalyze the direct vinylation of aldehydes with the deactivated vinylmagnesium bromide by bis(2‐[N,N′‐dimethylamino]ethyl) ether (BDMAEE) in the addition

  醛类的直接催化不对称格氏反应和乙烯基格林纳德试剂对醛的对映选择性乙烯基化是一个长期的挑战。这项工作表明，（S）-3,3'-二甲基双酚镁对映体选择性地通过双（2- [ N，N'-二甲基氨基]乙基）醚（BDMAEE）与失活的乙烯基溴化镁对醛进行直接乙烯基化。添加正丁基氯化镁。迄今为止，达到了63％的最高ee。
• Directed evolution of cytochrome P450DA hydroxylase activity for stereoselective biohydroxylation
  作者：Nan-Wei Wan、Hai-Bo Cui、Ling Zhao、Jing Shan、Ke Chen、Zhong-Qiang Wang、Xiao-Jian Zhou、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/d2cy00164k

  日期：——

  A colorimetric high throughput screening method was developed based on a dual-enzyme cascade and used for the directed evolution of cytochrome P450 hydroxylase activity.

  基于双酶级联反应，开发出一种比色高通量筛选方法，用于定向进化细胞色素P450羟化酶活性。