N-benzyl-N-(3-hydroxy-5-phenylpent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1319747-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-hydroxy-5-phenylpent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(3-hydroxy-5-phenylpent-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1319747-34-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃S
• 分子量: 419.544
• InChiKey: ZMQAEPKXXLCAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-hydroxy-5-phenylpent-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 甲酸二酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-allyl-N-benzyl-5-phenyl-N-tosylpent-2-enamide 、 (E)-2-allyl-N-benzyl-5-phenyl-N-tosylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  同期双催化：催化钒-烯丙酸和π-烯丙基钯中间体的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、

  DOI：

  10.1021/ja204817y

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、