3-(o-tolyl)but-3-en-2-ol | 57132-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-(2'-Tolyl)-3-buten-2-ol；3-(2-Methylphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 57132-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KECGKFACUFUPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)but-3-en-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2-对称环状硒催化的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja311202e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙酮 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(o-tolyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基磷酰胺催化三取代烯烃的对映选择性溴化

  摘要：

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201804630

文献信息

• MELPOLDER J. B.; HECK R. F., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 2, 265-272
  作者：MELPOLDER J. B.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Bromolactonization of Trisubstituted Olefinic Acids Catalyzed by Chiral Pyridyl Phosphoramides
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Yuhta Hamamoto、Rika Satoh、Naho Akada、Shuhei Kajita、Marina Nomoto、Megumi Miyata、Madoka Nakamura、Chinatsu Matsubara、Osamu Hara

  DOI：10.1002/chem.201804630

  日期：2018.12.17

  Enantioselective bromolactonization of trisubstituted olefinic acids producing synthetically useful chiral lactones with two contiguous asymmetric centers has remained mainly unexplored except for the 6‐exo cyclization mode. In this work, the 5‐exo‐ and 6‐endo modes of bromocyclization of trisubstituted olefinic acids were enabled for the first time using N‐bromosuccinimide and a pyridyl phosphoramide

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。
• <i>C</i>₂-Symmetric Cyclic Selenium-Catalyzed Enantioselective Bromoaminocyclization
  作者：Feng Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja311202e

  日期：2013.1.30

  A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted piperidines with excellent diastereoselectivity and

  报道了使用 C(2)-对称甘露醇衍生的环状硒催化剂和化学计量的 N-溴邻苯二甲酰亚胺的三取代烯酰胺的催化不对称溴环化。得到的富含对映体的吡咯烷产物含有两个立体中心，可以进行重排以产生具有优异非对映选择性和对映体特异性的 2,3-二取代哌啶。