malonic acid benzyl ester benzylamide | 308821-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: malonic acid benzyl ester benzylamide
• CAS: 308821-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: YWUNNHPXVJTVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid benzyl ester benzylamide 在 10percent Pd/C 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 PhCH2NHCO-CH2-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的C端五肽类似物中的二羰基和相关部分取代甘氨酸：CCK（2）激动剂显示一种新型的结合模式。

  摘要：

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC

  DOI：

  10.1021/jm0000416
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 氢氧化钾 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 malonic acid benzyl ester benzylamide
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的C端五肽类似物中的二羰基和相关部分取代甘氨酸：CCK（2）激动剂显示一种新型的结合模式。

  摘要：

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC

  DOI：

  10.1021/jm0000416

文献信息

• Esters as Alkynyl Acyl Ammonium and Azolium Precursors: A Formal [2 + 3] Annulation with Amidomalonates via Lewis Base/Lewis Acid Cooperative Catalysis
  作者：Jing Cao、Kewen Sun、Shuding Dong、Tao Lu、Ying Dong、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03453

  日期：2017.12.15

  Esters are for the first time used as α,β-unsaturated alkynyl acyl ammonium and azolium precursors to undergo a formal [2 + 3] annulation with amidomalonates through DMAP/LiCl or carbene/LiCl cooperative catalysis. A wide range of (Z)-5-amino-3-furanones were obtained in moderate to high yields with high regioselectivity and stereoselectivity. In addition, a plausible mechanism based on the calculated

  酯类首次用作α，β-不饱和炔基酰基铵和偶氮鎓前体，通过DMAP / LiCl或卡宾/ LiCl协同催化与酰胺基丙二酸酯进行正式的[2 + 3]环化反应。以中等至高产率以高区域选择性和立体选择性获得了多种（Z）-5-氨基-3-呋喃酮。此外，提出了一种基于所计算的中间体电荷分布的合理机制来解释区域选择性。