methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]sulfanylcarbothioylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate | 1201904-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]sulfanylcarbothioylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1201904-95-1
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₅S₂
• 分子量: 647.86
• InChiKey: KHUAMYIORKIEMR-OBFLODNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 H-Phe-Ala-OMe 、 (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-iodopentane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]sulfanylcarbothioylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成新型二硫代氨基甲酸酯连接的拟肽的简单方法

  摘要：

  描述了合成一系列新的二硫代氨基甲酸酯连接的拟肽的有效方案。由氨基酸酯与二硫化碳在三乙胺存在下反应形成的原位生成的二硫代氨基甲酸中间体用N保护的氨基烷基碘处理，以良好至中等的收率得到标题化合物3a – g。还描述了含有两个二硫代氨基甲酸酯键的N -Fmoc保护的三肽模拟物4a – e的合成。该协议被进一步扩展为合成N，N'-正交保护的二硫代氨基甲酸酯连接的二肽模拟物7a – c也一样 温和的反应条件和无毒试剂是本方法的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.172