tert-butyl ((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate | 1333383-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl ((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate
• CAS: 1333383-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₄
• 分子量: 377.179
• InChiKey: VMGSZHPBDQJBTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl ((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)(propa-1,2-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  超电子供体 2-氮杂烯丙基阴离子能够构建异喹啉

  摘要：

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00140
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl ((6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  超电子供体 2-氮杂烯丙基阴离子能够构建异喹啉

  摘要：

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00140

文献信息

• Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
  作者：Ke Li、Jinjie Ou、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201607832

  日期：2016.11.14

  strategy for constructing natural products containing indolizinone or quinolizinone scaffolds and their analogues was developed, which was based on a cascade exo hydroamination followed by spontaneous lactamization. This method was applied in the total synthesis of camptothecin in nine steps in a new ring‐forming approach. It was also used to efficiently prepare five biogenetically or structurally related

  开发了一种灵活的策略来构建包含吲哚嗪 酮或喹啉嗪酮支架及其类似物的天然产物，该策略基于级联外加氢胺化，然后进行自发内酰胺化。该方法以一种新的成环方法，通过九个步骤应用于喜树碱的全合成。它也可用于有效制备五种与生物遗传或结构相关的天然生物碱，包括22-羟基氨甲碱，羟巴马汀，去甲肾上腺素，naucleficine和nauclefine，以及35种类似天然产物的分子。我们认为，该方法及其制备的小分子文库可以为研究喜树碱和Nauclea天然产物的生物活性开辟新的途径。
• One-Step Stereospecific Strategy for the Construction of the Core Structure of the 5,11-Methanomorphanthridine Alkaloids in Racemic as well as in Optically Pure Form: Synthesis of (±)-Pancracine and (±)-Brunsvigine
  作者：Ganesh Pandey、Ravindra Kumar、Prabal Banerjee、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1002/ejoc.201100601

  日期：2011.8

  asymmetric version of the cycloaddition using a chiral dipolarophile was applied to construct the core structure 68 with 63% ee. This strategy was successfully applied to the formal synthesis of (±)-pancracine and the total synthesis of (±)-brunsvigine. An unprecedented and interesting skeletal rearrangement product 49 was observed during the attempted assembly of the E ring from 46 through Horner-Wadsworth-Emmons

  复杂的五环 5,11-甲基吗啉嘧啶的独特核心结构通过非稳定偶氮甲碱叶立德 (AMY) 的分子内 [3+2] 环加成一步立体定向构建，AMY 是通过使用 Ag 对 14 进行连续双脱甲硅烷基化生成的IF 作为单电子氧化剂。在关键步骤中单一非对映异构体的形成可以通过 AMY 对偶极体的“Re”面的内切攻击产生的首选过渡态来解释。应用使用手性亲偶极体的不对称环加成形式来构建具有 63% ee 的核心结构 68。该策略成功应用于(±)-pancracine的正式合成和(±)-brunsvigine的全合成。在从 46 到 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装 E 环的过程中，观察到了前所未有的有趣的骨架重排产物 49。涉及氮杂环丁烷盐形成或 Grob 型碎裂的机制被提出来解释观察到的重排。
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  作者：

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