5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone | 101946-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-Chloro-6-(phenylethynyl)pyrimidin-2(1H)-one；5-chloro-6-(2-phenylethynyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 101946-77-4
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• 分子量: 230.653
• InChiKey: PKSSUYMCKSZJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  炔基金属配合物与嘧啶酮反应中的区域选择性

  摘要：

  在苯基乙炔基三异丙氧基钛与2（1 / H）-嘧啶酮之间的11加合物形成中观察到区域选择性。新的碳-碳键在C（4）处形成。相反，由相应的镁和锂试剂一起形成3，4-和3，6-二氢产物，但是由镁化合物形成的主要产物是3，6-二氢异构体。乙炔基溴化镁产生等摩尔量的3,4-和3,6-二氢异构体。产物的脱氢得到炔基化的芳族杂环。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80160-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基乙炔基碘化镁 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-chloro-4-phenylethynyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  炔基金属配合物与嘧啶酮反应中的区域选择性

  摘要：

  在苯基乙炔基三异丙氧基钛与2（1 / H）-嘧啶酮之间的11加合物形成中观察到区域选择性。新的碳-碳键在C（4）处形成。相反，由相应的镁和锂试剂一起形成3，4-和3，6-二氢产物，但是由镁化合物形成的主要产物是3，6-二氢异构体。乙炔基溴化镁产生等摩尔量的3,4-和3,6-二氢异构体。产物的脱氢得到炔基化的芳族杂环。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80160-1

文献信息

• Solberg, Jan; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 381 - 386
  作者：Solberg, Jan、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in reactions of alkynylmetal complexes with pyrimidinones
  作者：Frode Rise、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80160-1

  日期：1985.8

  Regioselectivity is observed in 11-adduct formation between phenylethynyltriisopropoxytitanium and 2(1/H)-pyrimidinones; the new carbon-carbon bond is formed at C(4). In contrast the 3,4- and 3,6-dihydro products are formed together from the corresponding magnesium and lithium reagents, but from the magnesium compound the major product is the 3,6-dihydro isomer. Ethynylmagnesium bromide gives equimolar

  在苯基乙炔基三异丙氧基钛与2（1 / H）-嘧啶酮之间的11加合物形成中观察到区域选择性。新的碳-碳键在C（4）处形成。相反，由相应的镁和锂试剂一起形成3，4-和3，6-二氢产物，但是由镁化合物形成的主要产物是3，6-二氢异构体。乙炔基溴化镁产生等摩尔量的3,4-和3,6-二氢异构体。产物的脱氢得到炔基化的芳族杂环。