4-((7-(benzylamino)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile | 1026018-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-((7-(benzylamino)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile
• CAS: 1026018-02-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: YHZVJTXIQRKXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 4-((7-(benzylamino)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.9%的产率得到ethyl 4-(benzyl(2-(4-cyanobenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Potent and Selective Thrombin Inhibitors Based on a Central 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Scaffold

  摘要：

  Novel thrombin inhibitors with the central 1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold, benzamidine P-1 arginine side chain mimetic and various P-3 moieties are described. 3-(Benzyl(2-(4-carbamimidoylbenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-3-oxopropanoic acid (7b), the most potent compound in the series, exhibited a K-i of 2.6 nM in vitro for thrombin and high selectivity against trypsin and factor Xa.

  DOI：

  10.1021/jm701622y
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以0.839 g的产率得到4-((7-(benzylamino)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Potent and Selective Thrombin Inhibitors Based on a Central 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Scaffold

  摘要：

  Novel thrombin inhibitors with the central 1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold, benzamidine P-1 arginine side chain mimetic and various P-3 moieties are described. 3-(Benzyl(2-(4-carbamimidoylbenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-3-oxopropanoic acid (7b), the most potent compound in the series, exhibited a K-i of 2.6 nM in vitro for thrombin and high selectivity against trypsin and factor Xa.

  DOI：

  10.1021/jm701622y