2-(2-methoxy-5-{4-methoxy-3-[3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl]benzyl}phenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolan-4-one | 1050436-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-{4-methoxy-3-[3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl]benzyl}phenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolan-4-one
• 英文别名: bis[4-methoxy-3-{4-oxo-3-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidin-2-yl}phenyl]methane；2-[2-Methoxy-5-[[4-methoxy-3-[3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]-3-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1050436-17-3
• 化学式: C₃₃H₂₈N₄O₈S₂
• 分子量: 672.739
• InChiKey: UPMJHRXSNODZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-5-{4-methoxy-3-[3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl]benzyl}phenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolan-4-one 、 对氟苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-2-(5-3-[5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl]-4-methoxybenzyl-2-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Properties of Bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2(aryl)-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazol-5-yl]phenyl]methanes

  摘要：

  亚甲基双噻唑烷酮 5a-c 的芳基啶衍生物与芳基/烷基肼反应合成了一系列新的双-[4-甲氧基-3-[3-(4-氟苯基)-6-(4-甲基苯基)-2-(芳基)-3,3a,5,6-四氢-2H-吡唑并[3,4-d][1,3]噻唑-5-基]苯基]甲烷 6a-r。通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素数据确定了所有新化合物的化学结构。通过水基体外筛选技术，对 6a-r 化合物的杀线虫活性进行了评估。在这些化合物中，含有 N-苄基吡唑分子（6d、6j、6p）和 N-甲基吡唑分子（6f、6l、6r）的化合物对这两种线虫都有显著的杀线虫活性，半数致死剂量为 160-210 ppm，几乎与草酰乙胺的标准剂量相同。此外，还筛选了 6a-r 化合物对三种代表性革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌（MTCC 441）、芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96）以及三种革兰氏阴性菌，即铜绿假单胞菌（Pseudomonas aerugosa）的抗菌活性（MZI、MIC 和 MBC）。铜绿假单胞菌（MTCC 741）、产气克雷伯氏菌（MTCC 39）、暴裂色杆菌（MTCC 2656），还筛选了它们对四种真菌生物（白色念珠菌（Candida albicans）（MTCC 11）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus）（MTCC 96））的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC）。还筛选了它们对四种真菌生物的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC），这四种真菌生物分别是白色念珠菌（ATCC 10231）、烟曲霉（HIC 6094）、红毛癣菌（IFO 9185）和门冬癣菌（IFO 40996）。这些新化合物中的大多数对测试细菌和真菌都显示出了明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.685
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-formyl-p-anisyl)methane 、 巯基乙酸 、 4-硝基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 以79%的产率得到2-(2-methoxy-5-{4-methoxy-3-[3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl]benzyl}phenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Properties of Bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2(aryl)-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazol-5-yl]phenyl]methanes

  摘要：

  亚甲基双噻唑烷酮 5a-c 的芳基啶衍生物与芳基/烷基肼反应合成了一系列新的双-[4-甲氧基-3-[3-(4-氟苯基)-6-(4-甲基苯基)-2-(芳基)-3,3a,5,6-四氢-2H-吡唑并[3,4-d][1,3]噻唑-5-基]苯基]甲烷 6a-r。通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素数据确定了所有新化合物的化学结构。通过水基体外筛选技术，对 6a-r 化合物的杀线虫活性进行了评估。在这些化合物中，含有 N-苄基吡唑分子（6d、6j、6p）和 N-甲基吡唑分子（6f、6l、6r）的化合物对这两种线虫都有显著的杀线虫活性，半数致死剂量为 160-210 ppm，几乎与草酰乙胺的标准剂量相同。此外，还筛选了 6a-r 化合物对三种代表性革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌（MTCC 441）、芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96）以及三种革兰氏阴性菌，即铜绿假单胞菌（Pseudomonas aerugosa）的抗菌活性（MZI、MIC 和 MBC）。铜绿假单胞菌（MTCC 741）、产气克雷伯氏菌（MTCC 39）、暴裂色杆菌（MTCC 2656），还筛选了它们对四种真菌生物（白色念珠菌（Candida albicans）（MTCC 11）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus）（MTCC 96））的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC）。还筛选了它们对四种真菌生物的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC），这四种真菌生物分别是白色念珠菌（ATCC 10231）、烟曲霉（HIC 6094）、红毛癣菌（IFO 9185）和门冬癣菌（IFO 40996）。这些新化合物中的大多数对测试细菌和真菌都显示出了明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.685

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel methylene-bisthiazolidinone derivatives as potential nematicidal agents
  作者：A. Srinivas、A. Nagaraj、Ch. Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570450409

  日期：2008.7

  In a one pot procedure, a series of novel methylene-bis-thiazolidinone derivatives 5 and 6 was prepared by condensation of 5-(3-formyl-4-methoxybenzyl)-2-methoxybenzaldehyde 3 with mercapto acids and primary aromatic amines 4 in presence of ZnCl2 under both microwave irradiation and conventional heating conditions. High yields are achieved even on a gram scale, while reaction times are considerably

  在一个锅中，通过在存在下将5-（3-甲酰基-4-甲氧基苄基）-2-甲氧基苯甲醛3与巯基酸和伯芳族胺4缩合来制备一系列新的亚甲基-双-噻唑烷酮衍生物5和6。在微波辐照和常规加热条件下的ZnCl 2的含量。甚至以克为单位也可实现高收率，而与常规加热条件相比，在微波辐射下的反应时间大大缩短。新化合物的表征已通过IR，NMR，MS和元素分析完成。还已经评估了化合物的杀线虫和抗菌活性。
• Synthesis and in vitro study of methylene-bis-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]isoxazoles as potential nematicidal agents
  作者：Avula Srinivas、Adki Nagaraj、Cherkupally Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.014

  日期：2010.6

  A sales of methylene-bis-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]isoxazoles 6 were synthesized by the reaction of chalcone derivative of methylene-bis-thiazolidinone 5 with hydroxylamine hydrochloride. The chemical structures of newly synthesized compounds were elucidated by IR, H-1, C-13 NMR, MS and elemental analyses. The compounds 6a-g were evaluated for their nematicidal activity against Ditylenchus myceliophagus and Caenorhabditis elegans, compound 6e and 6f showed appreciable nematicidal activity. Further the compounds 6a-g were screened for their antifungal activity against Candida albicans (ATCC 10231), Aspergillus fumigatus (HIC 6094), Trichophyton rubrum (IF 9185) and Trichophyton mentagrophytes (IFO 40996). The compounds 6b and 6f displayed notable antifungal activity against all the microorganisms employed. The activity of these two compounds is almost equal to the standard. It is also interesting to note that the compounds 6b, 6f and 6g showed activity towards C. albicans at the concentration of 3.75 mu M, which is less than the concentration of the standard Amphotericin B.