(E)-ethyl 3-(1H-benzotriazol-1-yl)propenoate | 107097-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(1H-benzotriazol-1-yl)propenoate
• 英文别名: ethyl 3-(1-benzotriazolyl)propenoate；(E)-ethyl 3-(benzotriazol-1-yl)propenoate；(E)-ethyl 3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(benzotriazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 107097-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: HDHFCJHRFWKAFP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(1H-benzotriazol-1-yl)propenoate 、 亚硝基苯 、 丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到triethyl 5-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenylisoxazolidine-3,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NBS / DBU促进的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的一锅三组分环加成反应：异恶唑烷的合成

  摘要：

  在NBS的帮助下，已经成功建立了一种通用的DBU介导的易于反应的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的单锅三组分环加成反应，可直接获得高度官能化的异恶唑烷衍生物，收率通常良好至优异，范围广泛功能组耐受性，在温和条件下具有出色的区域选择性和非对映选择性。机制研究表明，bromomalonic酸衍生物的从丙二酸衍生物和NBS介导形成DBU促进的硝酮中间体的合成通过与nitrosoarenes bromomalonic酸衍生物的反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02567
• 作为产物：
  描述：

  1-氯苯并三氮唑 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(1H-benzotriazol-1-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of N-alkenylbenzotriazoles and N-alkenylisoxazolones
  作者：Matthew Cox、Fariba Heidarizadeh、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch00098

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis of 1-(2-ethoxycarbonylethenyl)benzotriazole hasbeen reinvestigated, and the processes leading to the formation of ethylindole-3-carboxylate and 2-ethoxyquinolin-4(1H)-oneelucidated. Similar pathways are followed in the flash vacuum pyrolysis of thecorresponding benzisoxazolone. SomeN-ethenylisoxazolones have been pyrolysed to formpyrroles, but rearrangement of the intermediate

  1-(2-乙氧基羰基乙烯基)苯并三唑的快速真空热解已被重新研究，并导致形成乙基吲哚-3-羧酸酯和2-乙氧基喹啉-4(1H)-的过程得到阐明。在相应的苯并异恶唑酮的闪蒸真空热解中遵循类似的途径。一些N-乙烯基异恶唑酮已被热解形成吡咯，但可以观察到中间体卡宾的重排。异恶唑酮的光解产生可以被溶剂捕获的卡宾或产生吡咯。
• A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues via highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates
  作者：Qi-Liang Yang、Ming-Sheng Xie、Chao Xia、Huan-Li Sun、Dan-Jie Zhang、Ke-Xin Huang、Zhen Guo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c4cc06632d

  日期：——

  A rapid and divergent access to chiral azacyclic nucleoside analogues was developed via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of β-nucleobase substituted acrylates.

  通过对β-核碱基取代丙烯酸酯进行对映选择性1,3-偶极环加成，开发了对手性氮杂环核苷类似物的快速和分歧访问。
• Base-Mediated Stereospecific Synthesis of Aryloxy and Amino Substituted Ethyl Acrylates
  作者：M. Shahjahan Kabir、Ojas A. Namjoshi、Ranjit Verma、Michael Lorenz、V. V. N. Phani Babu Tiruveedhula、Aaron Monte、Steven H. Bertz、Alan W. Schwabacher、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo201948e

  日期：2012.1.6

  nucleophiles was allowed to react with ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates. Screening of different bases indicated that DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) afforded successful conversion of ethyl (E)- and (Z)-3-iodoacrylates into aryloxy and amino substituted ethyl acrylates in a stereospecific manner. Herein are the details of this DABCO-mediated stereospecific synthesis of aryloxy and amino substituted

  芳氧基和氨基取代的E-和Z-乙基-3-丙烯酸酯的立体定向合成因其在聚合物工业和药物化学中的潜力而受到关注。在铜催化 ( E )- 和 ( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯与苯酚和N-杂环的交叉偶联反应过程中，我们发现了一种非常简单的（非金属）方法用于芳氧基和氨基取代的立体定向合成丙烯酸酯。为了研究芳氧基和氨基取代的丙烯酸酯的立体选择性这个长期存在的问题，一系列O-和N-取代的亲核试剂被允许与( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯反应。不同碱的筛选表明，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）以立体有择方式成功地将( E )-和( Z )-3-碘代丙烯酸乙酯转化为芳氧基和氨基取代的丙烯酸乙酯。本文详细介绍了这种 DABCO 介导的芳氧基和氨基取代的E-或Z-丙烯酸酯的立体定向合成。
• Reactions of benzotriazoles with diethyl ethoxymethylenemalonate; ethylation and michael addition. Comparison with other esters and<i>N</i>-heterocycles
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Alessia Bacchi、Giancarlo Pelizzi

  DOI：10.1002/jhet.5570340117

  日期：1997.1

  Benzotriazole and its 5-methyl-and 5-nitro derivatives react with diethyl ethoxymethylenemalonate by ethylation at each of the ring N-atoms and through Michael addition, to give the isomeric esters ethyl (E/Z) 3-[5(6)-R-benzotriazol-1-yl]propenoates. Benzotriazole and its 5-nitro derivative react similarly with ethyl acetoacetate but N-ethyl derivatives are obtained in lower yields. Other 1,2,3-triazoles

  苯并三唑及其5-甲基和5-硝基衍生物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯通过在每个环N原子上进行乙基化反应并通过迈克尔加成反应，生成乙基（E / Z）3- [5（6）- R-苯并三唑-1-基]丙烯酸酯。苯并三唑及其5-硝基衍生物与乙酰乙酸乙酯类似地反应，但是以较低的产率获得N-乙基衍生物。其他1,2,3-三唑衍生物和吲哚在该反应中无效，而苯并咪唑产生了相似的结果，但伴随有少量苯并咪唑啉加成产物，其结构已通过晶体学分析确定。
• The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles
  作者：Paul A. Wender、Christopher B. Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90589-7

  日期：1986.1