1,6-bis(1',3'-oxazolidine-2'-one-3'-yl)-2,4-hexadiyne | 1196793-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,6-bis(1',3'-oxazolidine-2'-one-3'-yl)-2,4-hexadiyne
• 英文别名: 3-[6-(2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hexa-2,4-diynyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[6-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hexa-2,4-diynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1196793-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: NBYHZALZNONAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(1',3'-oxazolidine-2'-one-3'-yl)-2,4-hexadiyne 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到1,6-bis(1',3'-oxazolidine-2'-one-3'-yl)-2,3,4,5-tetrachlorohexane-2E,4E-diene
  参考文献：
  名称：

  EE-四卤代-1,3-丁二烯核的某些阻转异构体的合成，结构分析和手性研究

  摘要：

  使用手性HPLC分离稳定的1,2,3,4-四卤代-1,3-丁二烯衍生物的阻转异构体（其中卤代代表溴或碘）。对映异构化过程的障碍是通过动态HPLC（DHPLC）在线确定的，或者是通过经典动力学测量离线确定的。在四氯化合物的情况下，对于DHPLC而言，势垒太低，其值是通过动态NMR实验获得的。所获得的氯，溴和碘衍生物的势垒与卤素的范德华半径相关。通过比较实验和构象平均计算的VCD光谱，确定了四碘和四溴化合物的分离对映异构体的绝对构型。识别丁二烯核的绝对构型的特征带，

  DOI：

  10.1021/jo901762j
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 copper(l) iodide 、 air 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到1,6-bis(1',3'-oxazolidine-2'-one-3'-yl)-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  EE-四卤代-1,3-丁二烯核的某些阻转异构体的合成，结构分析和手性研究

  摘要：

  使用手性HPLC分离稳定的1,2,3,4-四卤代-1,3-丁二烯衍生物的阻转异构体（其中卤代代表溴或碘）。对映异构化过程的障碍是通过动态HPLC（DHPLC）在线确定的，或者是通过经典动力学测量离线确定的。在四氯化合物的情况下，对于DHPLC而言，势垒太低，其值是通过动态NMR实验获得的。所获得的氯，溴和碘衍生物的势垒与卤素的范德华半径相关。通过比较实验和构象平均计算的VCD光谱，确定了四碘和四溴化合物的分离对映异构体的绝对构型。识别丁二烯核的绝对构型的特征带，

  DOI：

  10.1021/jo901762j

文献信息

• Synthesis, Structural Analysis, and Chiral Investigations of Some Atropisomers with <i>EE</i>-Tetrahalogeno-1,3-butadiene Core
  作者：Flavia Piron、Nicolas Vanthuyne、Bérangère Joulin、Jean-Valère Naubron、Crina Cismaş、Anamaria Terec、Richard Attila Varga、Christian Roussel、Jean Roncali、Ion Grosu

  DOI：10.1021/jo901762j

  日期：2009.12.4

  experiments. The obtained barriers for chloro, bromo, and iodo derivatives correlate with the van der Waals radii of the halogens. The absolute configuration of the isolated enantiomers of the tetraiodo and tetrabromo compounds was assigned by comparison of the experimental and conformations averaged calculated VCD spectra. The identification of a signature band of the absolute configuration of the butadiene

  使用手性HPLC分离稳定的1,2,3,4-四卤代-1,3-丁二烯衍生物的阻转异构体（其中卤代代表溴或碘）。对映异构化过程的障碍是通过动态HPLC（DHPLC）在线确定的，或者是通过经典动力学测量离线确定的。在四氯化合物的情况下，对于DHPLC而言，势垒太低，其值是通过动态NMR实验获得的。所获得的氯，溴和碘衍生物的势垒与卤素的范德华半径相关。通过比较实验和构象平均计算的VCD光谱，确定了四碘和四溴化合物的分离对映异构体的绝对构型。识别丁二烯核的绝对构型的特征带，