ethyl-1 phenyl-4 benzodiazepine-1,5 thione-2 | 115749-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl-1 phenyl-4 benzodiazepine-1,5 thione-2
• 英文别名: 1-ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazpine-2-thione；1-Ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepine-2-thione；1-ethyl-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepine-2-thione
• CAS: 115749-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: CDAZJTMPKNJZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1 phenyl-4 benzodiazepine-1,5 thione-2 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-N-ethyl-2-N-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Essassi, E. M.; Salem, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 5, p. 387 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl-1 phenyl-4 benzodiazepine-1,5 thione-2
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成：晶体结构，光谱表征，Hirshfeld表面分析，分子对接研究，DFT计算，预期的缓蚀作用和抗菌活性

  摘要：

  一系列新的吡唑并-1,5-苯并二氮杂衍生物（的5 - 7进行和其特征在于使用）1 H，13 C-NMR光谱测量。两种化合物2和7的分子和晶体结构还已经通过单晶X射线晶体学进一步检查，结果表明，如文献所述，烷基在三环化合物的2位而不是1位被硫原子和吡唑氮原子所胡须。此外，通过Hirshfeld表面分析，分子对接研究和DFT计算，可以确定化合物活性原子之间的最紧密接触。同样，蒙特卡洛模拟结果表明，化合物2和7可被视为铝金属的良好酸性腐蚀抑制剂，同时强调化合物7可提供增强的预防作用。最后，化合物1至7评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株（如大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌和链球菌）的抗菌活性。获得的结果证明了使用最小抑菌浓度测试的化合物1至7的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4167

文献信息

• One‐step synthesis of novel <scp>N1</scp> ‐substituted benzimidazole derivatives: Experimental and theoretical investigations
  作者：Wedad Al Garadi、Yusuf Sert、Mohamed El Hafi、Brahim El Ibrahimi、Youssef Ramli、Joel T. Mague、Lhoussaine El Ghayati、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1002/jhet.4461

  日期：2022.7

  In this work, we describe a simple and efficient route for the synthesis of novel N1-substituted benzimidazole derivatives (8–14) by a rearrangement reaction of N1-alkyl-1,5-benzodiazepine-2-thiones (1–7) in the presence of hydroxylamine hydrochloride in boiling ethanol. Good to excellent yields were achieved for a wide range of alkyl partners with both short-chain and long-chain substituents. The

  在这项工作中，我们描述了一种通过 N1-烷基-1,5-苯并二氮杂卓-2-硫酮 ( 1-7 ) 的重排反应合成新型 N1 取代苯并咪唑衍生物 (8-14 )的简单有效途径。在沸腾的乙醇中存在盐酸羟胺。对于具有短链和长链取代基的多种烷基伙伴，均获得了良好至极好的收率。使用1 H 和13 C-NMR 光谱测量鉴定标题产物，并通过单晶 X 射线衍射技术确认8 – 10。此外，我们进行了8项理论研究——10使用 Hirshfeld 表面分析、分子对接研究以及实验数据。使用密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平获得预测的光谱数据。此外，根据蒙特卡罗模拟，酸性环境中对所有金属的抑制趋势为10  >  8  >  9 。与铜和铝金属相比，预计铁具有良好的抑制性能。
• Essassi, El Mokhtar; Salem, Moussa; Viallefont, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 890 - 892
  作者：Essassi, El Mokhtar、Salem, Moussa、Viallefont, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• ESSASSI, EL MOKHTAR;SALEM, MOUSSA;VIALLEFONT, PHILIPPE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 5, 890-892
  作者：ESSASSI, EL MOKHTAR、SALEM, MOUSSA、VIALLEFONT, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——