2-[phenyl(phenylthio)methyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[phenyl(phenylthio)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀OS
• 分子量: 296.433
• InChiKey: HNPBDSRLVYWHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[phenyl(phenylthio)methyl]cyclohexanone 在 六甲基磷酰三胺 、 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到6-phenyl-6,6a,7,8,9,10,10a,10b-octahydro-3H-benzo[c]thiochromen-10a-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI2介导的β-芳硫基酮的还原环化：硫代苯并吡喃衍生物的简便和非对映选择性合成

  摘要：

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。

  DOI：

  10.1039/c7ob01082f
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[phenyl(phenylthio)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective ring opening reaction of 2-[(phenylthio)methyl]cycloalkanols mediated by N-chlorosuccinimide and triethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a015

文献信息

• Thiol-Promoted Selective Addition of Ketones to Aldehydes
  作者：Regev Parnes、Sachin Narute、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol502937n

  日期：2014.11.21

  A simple and efficient thiol-mediated addition of ketones to aromatic and aliphatic aldehydes is reported. This thermodynamically controlled Pummerer/aldol reaction, which can tolerate both moisture and protic functional groups, provides a direct entry to syn-β-thioketones in high chemo- and regioselectivity. Mechanistic studies revealed that selective transformation of the aldehyde to an electrophilic

  据报道一种简单有效的硫醇介导的将酮加成到芳族和脂族醛中的方法。该热力学控制的Pummerer /醛醇缩合反应可以耐受水分和质子官能团，从而以高的化学和区域选择性直接进入合成-β-硫酮。机理研究表明，醛的选择性转化为亲电子硫鎓离子物质，同时从酮中生成亲核乙烯基硫醚偶合伙伴，使得二聚反应发生交叉偶联。
• Multicomponent, solvent-free synthesis of β-aryl-β-mercapto ketones using zirconium chloride as a catalyst
  作者：Atul Kumar、Akanksha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.023

  日期：2007.12

  Zirconium chloride efficiently catalyzes the one-pot, three-component reaction of an aryl aldehyde, cyclic or acyclic enolizable ketones, and thiols under solvent-free conditions at room temperature to afford the corresponding beta-aryl-beta-mercaptoketones via aldol-Michael addition reactions. This methodology affords a large number of beta-aryl-beta-mercapto ketone derivatives in high yields and in short reaction times. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Katritzky, Alan R.; Fang, Yunfeng; Feng, Daming, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 2, p. 331 - 337
  作者：Katritzky, Alan R.、Fang, Yunfeng、Feng, Daming、Silina, Alina、Prakash, Indra

  DOI：——

  日期：——
• YASUMURA, MASATERU;TAKAKI, KEN;TAMURA, TAKAO;NEGORO, KENJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 317-318
  作者：YASUMURA, MASATERU、TAKAKI, KEN、TAMURA, TAKAO、NEGORO, KENJI

  DOI：——

  日期：——