ethyl N-(6-amino-4-anilino-5-nitro-2-pyridyl)carbamate | 109182-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl N-(6-amino-4-anilino-5-nitro-2-pyridyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(6-amino-4-anilino-5-nitropyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 109182-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₄
• 分子量: 317.304
• InChiKey: JLYCSDHIZFFVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(6-amino-4-anilino-5-nitro-2-pyridyl)carbamate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到ethyl 5,6-diamino-4-(phenylamino)pyridin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗癌药的合成：咪唑并[4,5-c]吡啶和咪唑并[4,5-b]吡啶。

  摘要：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。

  DOI：

  10.1021/jm00393a011
• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl N-(6-amino-4-anilino-5-nitro-2-pyridyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗癌药的合成：咪唑并[4,5-c]吡啶和咪唑并[4,5-b]吡啶。

  摘要：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。

  DOI：

  10.1021/jm00393a011

文献信息

• TEMPLE, CARROLL, JR.;ROSE, JERRY D.;COMBER, ROBERT N.;RENER, GREGORY A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1746-1751
  作者：TEMPLE, CARROLL, JR.、ROSE, JERRY D.、COMBER, ROBERT N.、RENER, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• US7718651B2
  申请人：——

  公开号：US7718651B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Synthesis of potential anticancer agents: imidazo[4,5-c]pyridines and imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Carroll Temple、Jerry D. Rose、Robert N. Comber、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00393a011

  日期：1987.10

  antitumor activity in mice. Also, the active imidazo[4,5-b]pyridine 3 was shown to cause the accumulation of cells at mitosis. Routes were developed for the synthesis of congeners of 3 by cyclization of 4-(substituted amino)-5,6-diaminopyridines with ethyl orthoformate. Oxidative cyclization of either 4,5- or 5,6-diaminopyridines with aryl aldehydes produced the [4,5-c] and [4,5-b] imidazopyridine ring systems

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。