(4S-trans)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester | 182615-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S-trans)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (4S-trans)-3-Benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl (4S,5R)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 182615-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: LEPHYEJSZCXJLO-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S-trans)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-3-苯甲酰基-2,2-二甲基-4-苯基氧氮杂环戊烷-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化的顺式-烯烃与阿拉伯糖衍生的酮：紫杉醇侧链的对映选择性合成®

  摘要：

  的不对称环氧化的该ee值顺-乙基肉桂酸酯15与阿拉伯糖衍生的酮作为催化剂和过硫酸氢钾®发现作为终端氧化剂与催化剂缩醛封闭基团的尺寸成反比增加。具有最小体积的甲氧基缩醛基的酮催化剂2显示出最佳的对映选择性，并以68％ee提供了（2 R，3 R）-3-苯基缩水甘油酸乙酯16。环氧化物16被容易地转化为紫杉醇的受保护的侧链®在五个步骤89％的总产率。其他顺式环氧化的对映选择性-烯烃为中等至较差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.116
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S-trans)-3-benzoyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化的顺式-烯烃与阿拉伯糖衍生的酮：紫杉醇侧链的对映选择性合成®

  摘要：

  的不对称环氧化的该ee值顺-乙基肉桂酸酯15与阿拉伯糖衍生的酮作为催化剂和过硫酸氢钾®发现作为终端氧化剂与催化剂缩醛封闭基团的尺寸成反比增加。具有最小体积的甲氧基缩醛基的酮催化剂2显示出最佳的对映选择性，并以68％ee提供了（2 R，3 R）-3-苯基缩水甘油酸乙酯16。环氧化物16被容易地转化为紫杉醇的受保护的侧链®在五个步骤89％的总产率。其他顺式环氧化的对映选择性-烯烃为中等至较差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.116

文献信息

• Methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates
  申请人：Bristol Myers Squibb Comp.

  公开号：US06365750B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Novel oxazolidines finding utility as intermediates in the preparation of C-13 acyloxy sidechain-bearing taxanes such as paclitaxel and analogs thereof. The present invention also relates to novel methods of coupling the oxazolidines to form the aforementioned taxanes, and to methods of preparing the oxazolidines.

  新型的氧杂环丙烷作为C-13酰氧侧链含有紫杉醇和类似物的中间体，用于制备。本发明还涉及将氧杂环丙烷耦合成上述紫杉醇的新方法，以及制备氧杂环丙烷的方法。
• Novel methods for the preparation of taxanes using oxazolidine intermediates
  申请人：——

  公开号：US20020161238A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Novel oxazolidines finding utility as intermediates in the preparation of C-13 acyloxy sidechain-bearing taxanes such as paclitaxel and analogs thereof. The present invention also relates to novel methods of coupling the oxazolidines to form the aforementioned taxanes, and to methods of preparing the oxazolidines.

  新型噁唑烷可作为制备带有C-13酰氧侧链的紫杉醇类化合物（如紫杉醇及其类似物）中间体的有用物质。本发明还涉及新型噁唑烷的耦合制备前述紫杉醇类化合物的方法，以及制备噁唑烷的方法。
• Asymmetric epoxidation of cis-alkenes with arabinose-derived ketones: enantioselective synthesis of the side chain of Taxol®
  作者：Tony K.M. Shing、To Luk、Chi M. Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.116

  日期：2006.7

  The ee values of asymmetric epoxidation of cis-ethyl cinnamate 15 with arabinose-derived ketones as catalyst and Oxone® as the terminal oxidant were found to increase inversely with the size of the catalyst acetal blocking group. Ketone catalyst 2, with the least bulky methoxy acetal group, displayed the best enantioselectivity and afforded ethyl (2R,3R)-3-phenylglycidate 16 in 68% ee. Epoxide 16 was

  的不对称环氧化的该ee值顺-乙基肉桂酸酯15与阿拉伯糖衍生的酮作为催化剂和过硫酸氢钾®发现作为终端氧化剂与催化剂缩醛封闭基团的尺寸成反比增加。具有最小体积的甲氧基缩醛基的酮催化剂2显示出最佳的对映选择性，并以68％ee提供了（2 R，3 R）-3-苯基缩水甘油酸乙酯16。环氧化物16被容易地转化为紫杉醇的受保护的侧链®在五个步骤89％的总产率。其他顺式环氧化的对映选择性-烯烃为中等至较差。