8-(2-fluorobenzyl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide | 1426309-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(2-fluorobenzyl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: 8-(2-Fluorobenzyl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide；8-[(2-fluorophenyl)methyl]imidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 1426309-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O
• 分子量: 270.266
• InChiKey: VJJIBXUZMVLCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-fluorobenzyl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到8-(2-fluorobenzyl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted annellated pyrimidines and use thereof

  摘要：

  本申请涉及新型取代的螺合嘧啶类化合物，其生产方法，单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物产品的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20130338137A1
• 作为产物：
  描述：

  2-嘧啶甲醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氨 、 caesium carbonate 、 Ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 8-(2-fluorobenzyl)imidazo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Acidic triazoles as soluble guanylate cyclase stimulators

  摘要：

  A series of acidic triazoles with activity as soluble guanylate cyclase stimulators is described. Incorporation of the CF(3) triazole improved the overall physicochemical and drug-like properties of the molecule and is exemplified by compound 25. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.071

文献信息

• Substituted annellated pyrimidines and use thereof
  申请人：FOLLMANN Markus

  公开号：US20130338137A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present application relates to novel substituted annellated pyrimidines, methods for production thereof, use thereof alone or in combinations for treating and/or preventing diseases and use thereof for the production of medicinal products for treating and/or preventing diseases, in particular for treating and/or preventing cardiovascular diseases.

  本申请涉及新型取代的螺合嘧啶类化合物，其生产方法，单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物产品的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• SUBSTITUIERTE ANNELLIERTE PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2751106B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• US8859569B2
  申请人：——

  公开号：US8859569B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [DE] SUBSTITUIERTE ANNELLIERTE PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED ANNELLATED PYRIMIDINE AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PYRIMIDINES ANNELÉES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013030288A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue substituierte annellierte Pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen.
• Discovery of the Soluble Guanylate Cyclase Stimulator Vericiguat (BAY 1021189) for the Treatment of Chronic Heart Failure
  作者：Markus Follmann、Jens Ackerstaff、Gorden Redlich、Frank Wunder、Dieter Lang、Armin Kern、Peter Fey、Nils Griebenow、Walter Kroh、Eva-Maria Becker-Pelster、Axel Kretschmer、Volker Geiss、Volkhart Li、Alexander Straub、Joachim Mittendorf、Rolf Jautelat、Hartmut Schirok、Karl-Heinz Schlemmer、Klemens Lustig、Michael Gerisch、Andreas Knorr、Hanna Tinel、Thomas Mondritzki、Hubert Trübel、Peter Sandner、Johannes-Peter Stasch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00449

  日期：2017.6.22

  The first-in-class soluble guanylate cyclase (sGC) stimulator riociguat was recently introduced as a novel treatment option for pulmonary hypertension. Despite its outstanding pharmacological profile, application of riociguat in other cardiovascular indications is limited by its short half-life, necessitating a three times daily dosing regimen. In our efforts to further optimize the compound class, we have uncovered interesting structure activity relationships and were able to decrease oxidative metabolism significantly. These studies resulting in the discovery of once daily sGC stimulator vericiguat (compound 24, BAY 1021189), currently in phase 3 trials for chronic heart failure, are now reported.