5-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-7-phenyl-2-thioxopyrido<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one | 150356-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-7-phenyl-2-thioxopyrido<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；5-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-7-phenyl-2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；5-(4-chlorophenyl)-7-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 150356-88-0
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 365.843
• InChiKey: DYRBPRGPDWSBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-7-phenyl-2-thioxopyrido<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-hydrazino-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列在3位具有不同取代基的新吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。在体外测试了新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的作用。一些合成的化合物具有强大的抗肿瘤活性，尤其是3-氨基衍生物12，在IC 50等于3.74μg/ mL的测试化合物中显示出最高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.055
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 6-氨基-2-硫脲嘧啶 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-7-phenyl-2-thioxopyrido<2,3-d>pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,3-二氢-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶酮与查尔酮的反应合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  6-氨基-2,3-二氢-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶酮（1）在沸腾的DMF中与α，/β-不饱和酮2反应，生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶体系5和6。加成过程中的取向可以通过核磁共振测量来确定，尤其是可以通过NOE差光谱法来确定。产品与正常的Skraup或Doebner-v不符。米勒合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290502

文献信息

• Synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines in the reaction of 6-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1<i>H</i>)-pyrimidinone with chalcones
  作者：Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Adolfo Sanchez、Manuel Nogueras、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570290502

  日期：1992.8

  6-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-4(1H)-pyrimidinone (1) reacts in boiling DMF with α,/β-unsaturated ketones 2 yielding the pyrido[2,3-d]pyrimidine systems 5 and 6, respectively. The orientation in the addition process can be determined by nmr measurements, especially by NOE difference spectroscopy. The products do not correspond to a normal Skraup or Doebner-v. Miller synthesis.

  6-氨基-2,3-二氢-2-硫代氧杂4（1 H）-嘧啶酮（1）在沸腾的DMF中与α，/β-不饱和酮2反应，生成吡啶并[2,3- d ]嘧啶体系5和6。加成过程中的取向可以通过核磁共振测量来确定，尤其是可以通过NOE差光谱法来确定。产品与正常的Skraup或Doebner-v不符。米勒合成。
• Focused microwave-assisted efficient and convenient synthesis of new pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone derivatives
  作者：Zheng-Jun Quan、Jun-Ling Liang、Lin Bai、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1515/hc-2012-0131

  日期：2012.12.1

  Abstract A rapid and efficient method for the preparation of new pyrido[2,3-d]pyrimidinone derivatives by the condensation of 2-amino-4-aryl-6-arylnicotinamides with carbon disulfide or cycloalkanones under focused microwave irradiation is described.

  摘要 描述了一种通过 2-氨基-4-芳基-6-芳基烟酰胺与二硫化碳或环烷酮在聚焦微波辐射下缩合制备新型吡啶并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的快速有效方法。
• Novel Pyrimidine Derivatives as Antioxidant and Anticancer Agents: Design, Synthesis and Molecular Modeling Studies
  作者：Malama Myriagkou、Evangelia Papakonstantinou、Georgia-Eirini Deligiannidou、Alexandros Patsilinakos、Christos Kontogiorgis、Eleni Pontiki

  DOI：10.3390/molecules28093913

  日期：——

  The heterocyclic ring system of pyrido [2,3-d]pyrimidines is a privileged scaffold in medicinal chemistry, possessing several biological activities. The synthesis of the pyrimidine derivatives was performed via the condensation of a suitable α,β-unsaturated ketone with 4-amino-6-hydroxy-2-mercaptopyrimidine monohydrate in glacial acetic acid. Chalcones were synthesized, as starting materials, via the

  吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的杂环系统是药物化学中的特殊支架，具有多种生物活性。嘧啶衍生物的合成是通过合适的 α,β-不饱和酮与 4-氨基-6-羟基-2-巯基嘧啶一水合物在冰醋酸中的缩合进行的。查耳酮作为起始原料，通过适当取代的酮和适当取代的醛在 KOH 水溶液 40% w/v 的乙醇中的存在下的克莱森-施密特缩合合成。所有合成的化合物都使用 IR、1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析进行​​了表征。对合成化合物的抗氧化（DPPH 测定）、抗脂质过氧化（AAPH）、抗 LOX 活性和与谷胱甘肽相互作用的能力进行了评估。这些化合物与 DPPH 没有显着的相互作用，但强烈抑制脂质过氧化。嘧啶衍生物 2a（IC50 = 42 μM）、2f（IC50 = 47.5 μM）和查耳酮 1g（IC50 = 17 μM）是最有效的脂氧合酶抑制剂。除 1h 外，所有测试的化合物都被发现与谷胱甘肽相互作用。分别用
• Synthesis and antitumor activity of novel pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：Hala B. El-Nassan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.055

  日期：2011.6

  A series of new pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines with different substituents at position 3 were synthesized. The effect of the newly synthesized compounds was tested in vitro on human breast adenocarcinoma cell line (MCF7). Some of the synthesized compounds exploited potent antitumor activity, especially the 3-amino derivative 12 which displayed the highest activity among the test compounds

  合成了一系列在3位具有不同取代基的新吡啶并[2,3- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。在体外测试了新合成的化合物对人乳腺癌细胞系（MCF7）的作用。一些合成的化合物具有强大的抗肿瘤活性，尤其是3-氨基衍生物12，在IC 50等于3.74μg/ mL的测试化合物中显示出最高的活性。