2-(2-naphthyl)-4H-3,1-benzothiazine-4-thione | 69949-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-4H-3,1-benzothiazine-4-thione
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-3,1-benzothiazine-4-thione
• CAS: 69949-37-7
• 化学式: C₁₈H₁₁NS₂
• 分子量: 305.424
• InChiKey: DYWYIICWXLBUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  518.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-4H-3,1-benzothiazine-4-thione 在 溴 、 formamide 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-bromomethyl-5-(2-naphthyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]quinazolin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  阳离子和中离子 1,3-噻唑并-[3,2-c]喹唑啉衍生物

  摘要：

  4-烯丙基硫基-2-芳基喹唑啉 4a-c 通过溴的作用进行环化，得到 5-芳基-3-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物 5a-c。化合物 5a-c 在酸催化下通过水的作用开环得到相应的二溴化物衍生物 6a-c。3-烯丙基-2-芳基-4(3H)喹唑啉硫酮7a-c 的溴化生成5-芳基-2-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物8a-c。然而，脱水-3-羟基-5-芳基-1,3-噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓氢氧化物10a-c 是通过相应的巯基乙醇酸9a-c 与Ac2O 的环化脱水制备的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:576–580, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10148

  DOI：

  10.1002/hc.10148
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-naphthoyl)anthranilate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-(2-naphthyl)-4H-3,1-benzothiazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on quinazolines, part IV: Fused mesoionic heterocycles from 3-amino-2-aryl-4(3H)-quinazolinethiones
  作者：A. A. F. Wasfy

  DOI：10.1002/hc.10172

  日期：——

  The 3-amino-4(3H)-quinazolinethiones 2a–c react with phenyl isothiocyanate in DMF, giving N,N-disubstituted thioureas 3a–c. When 2a–c are treated with phenyl isothiocyanate in dry acetonitrile in the presence of triethylamine, the mesoionic compounds 4a–c are isolated. The methiodide 5a reacts with carbon nucleophiles such as malononitrile and/or ethyl cyanoacetate in the presence of triethylamine

  3-氨基-4(3H)-喹唑啉硫酮 2a-c 与异硫氰酸苯酯在 DMF 中反应，生成 N,N-二取代硫脲 3a-c。在三乙胺存在下，在无水乙腈中用异硫氰酸苯酯处理 2a-c 时，分离出介离子化合物 4a-c。在三乙胺的存在下，甲硫醚 5a 与碳亲核试剂如丙二腈和/或氰基乙酸乙酯反应，得到相应的 1,2,4-三唑 6a,b。另一方面，化合物 2a-c 与 CS2-K2CO3 组合反应生成 1,3,4-噻二唑并[3,2-c]-4-quinazolinium-2-mercaptides 7a-c。在叔丁醇钾存在下用丙二腈处理甲硫醚 8a 提供 2-[2-(2-硝基苯基)-3H-喹唑啉-4-亚基]丙二腈 9 (24%) 和 2-氨基-5 的混合物-(2-nirophenyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline-1-carbonitrile 10(40%)。衍生自 2a 的希夫碱 11
• Studies on Quinazolines. Part III. Synthesis of Some Fused-Ring Cationic and Mesoionic Derivatives of the 1,3-Thiazolo[3,2-c]quinazoline Ring System
  作者：A.A. F. Wasfy

  DOI：10.1080/10426500390221078

  日期：2003.9.1

  4-Allylthio-2-arylquinazolines 4a–c undergo cyclization by action of bromine to furnish 5-aryl-3-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]quinazolin-4-ium bromide 5a–c. Compounds 5a–c undergo ring opening by action of water under acid catalysis to afford the corresponding dibromide derivatives 6a–c. Bromination of 3-allyl-2-aryl-4(3H)quinazolinethiones 7a–c leads to 5-aryl-2-bromomethyl-2,3-dihydrothiazolo[3

  4-烯丙基硫基-2-芳基喹唑啉 4a-c 通过溴的作用进行环化，得到 5-芳基-3-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物 5a-c。化合物 5a-c 在酸催化下通过水的作用开环得到相应的二溴化物衍生物 6a-c。3-烯丙基-2-芳基-4(3H)喹唑啉硫酮7a-c 的溴化生成5-芳基-2-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物8a-c。然而，5-芳基-1,3-噻唑并[3,2-c]喹唑啉-3-醇盐10a-c 是通过相应的巯基乙酸9a-c 与Ac2O 的环化脱水制备的。