(S)-(-)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(7-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one | 630390-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-(-)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(7-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 630390-08-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: KAENEBOQTDXJKS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(7-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (4S)-benzyl-3-[(1R,2R)-2-(1-bromo-1-methyl-ethyl)-cyclopentanecarbonyl]-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-6-octenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.52h， 生成 (S)-(-)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(7-methyl-oct-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001