(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1527484-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1527484-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: LRVZQPIQMIHFDO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-benzyl-3-hexanoyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO与钛醇盐的不对称自由基加成

  摘要：

  提出了一种温和的方法，该方法通过将2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基（TEMPO）基团不对称地自由基加成到烯醇钛上，来进行N-酰基恶唑烷酮的α-羟基化。高非对映选择性和广泛的反应范围显示了对不耐受强碱性条件的底物的α-羟基化反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol403398u
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-hydroxyhexanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO与钛醇盐的不对称自由基加成

  摘要：

  提出了一种温和的方法，该方法通过将2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基（TEMPO）基团不对称地自由基加成到烯醇钛上，来进行N-酰基恶唑烷酮的α-羟基化。高非对映选择性和广泛的反应范围显示了对不耐受强碱性条件的底物的α-羟基化反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol403398u

文献信息

• Asymmetric Radical Addition of TEMPO to Titanium Enolates
  作者：Phillip J. Mabe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol403398u

  日期：2014.1.17

  A mild method for α-hydroxylation of N-acyl oxazolidinones by asymmetric radical addition of the 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxy (TEMPO) radical to titanium enolates was developed. The high diastereoselectivity and broad scope of the reaction show synthetic utility for the α-hydroxylation of substrates that are not tolerant to strongly basic conditions.

  提出了一种温和的方法，该方法通过将2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基（TEMPO）基团不对称地自由基加成到烯醇钛上，来进行N-酰基恶唑烷酮的α-羟基化。高非对映选择性和广泛的反应范围显示了对不耐受强碱性条件的底物的α-羟基化反应的合成效用。